2,2,2-trichloroethyl ((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-(pent-4-en-1-yloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate | 1015787-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl ((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-(pent-4-en-1-yloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate
• CAS: 1015787-47-9
• 化学式: C₂₁H₂₆Cl₃NO₇
• 分子量: 510.799
• InChiKey: HZDNVQMHAPCVJW-MGYGNFHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl ((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-(pent-4-en-1-yloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate 、 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到pent-4-en-1-yl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸银 (I) 作为化学糖基化的有效促进剂。

  摘要：

  我们已经确定四氟硼酸银 (AgBF(4)) 是激活各种糖基供体的极好促进剂，包括糖基卤化物、三氯乙酰亚胺酸盐、硫代亚胺酸盐等。 易于处理且在应用前不需要共沸脱水使 AgBF(4) 特别有益与常用的 AgOTf 相比。糖基卤化物或硫代亚胺酯相对于硫代糖苷或正戊烯基糖苷的选择性活化，包括简单的顺序一锅合成，也已被证明。通过将这些中间体转化为各种其他类别的糖基供体，进一步探索了糖基硫代亚胺酯的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.105