1-N-benzyl-4-N-tert-butyl-2,3-dimethoxybenzene-1,4-dicarboxamide | 178173-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N-benzyl-4-N-tert-butyl-2,3-dimethoxybenzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 178173-13-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: MSOJHXRGUHKVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-benzyl-4-N-tert-butyl-2,3-dimethoxybenzene-1,4-dicarboxamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2,3-dihydroxy-N-tert-butyl-N'-benzyl-terephthalamide
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚酸镓 (III) 配合物作为铁载体配合物反转和异构化动力学和机制的探针

  摘要：

  儿茶酚铁载体类似物 K3[Ga(3)3], 4（H23 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）在水溶液中呈 D3 对称，并以两种对映体形式存在，Δ-4 和Λ-4。变温 NMR 实验表明 D2O 中 4 的对映异构体的转化很容易。转化率在 pH 高于 8 时与 pH 无关。其机制是分子内的。从线形分析可知，活化的自由能 ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 在 pD 12.1 的 D2O 中，ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 和 ΔS⧧ = -0.030(9) kJ mol-1 K-1。在 pD 8 以下，4 的反转率取决于 pD，并且最初是 [D+] 中的一阶。电位滴定显示 4 个质子化在两个单质子步骤中，log KHML3 = 4.66(4) 和 log KH2ML3 = 3.99(7)。在 DMSO-d6 中，在 K+ 和 [Ga(3)3]3-

  DOI：

  10.1021/ja953545f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-4-(methoxycarbonyl)benzoylchlorid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-N-benzyl-4-N-tert-butyl-2,3-dimethoxybenzene-1,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚酸镓 (III) 配合物作为铁载体配合物反转和异构化动力学和机制的探针

  摘要：

  儿茶酚铁载体类似物 K3[Ga(3)3], 4（H23 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）在水溶液中呈 D3 对称，并以两种对映体形式存在，Δ-4 和Λ-4。变温 NMR 实验表明 D2O 中 4 的对映异构体的转化很容易。转化率在 pH 高于 8 时与 pH 无关。其机制是分子内的。从线形分析可知，活化的自由能 ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 在 pD 12.1 的 D2O 中，ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 和 ΔS⧧ = -0.030(9) kJ mol-1 K-1。在 pD 8 以下，4 的反转率取决于 pD，并且最初是 [D+] 中的一阶。电位滴定显示 4 个质子化在两个单质子步骤中，log KHML3 = 4.66(4) 和 log KH2ML3 = 3.99(7)。在 DMSO-d6 中，在 K+ 和 [Ga(3)3]3-

  DOI：

  10.1021/ja953545f

文献信息

• Gallium(III) Catecholate Complexes as Probes for the Kinetics and Mechanism of Inversion and Isomerization of Siderophore Complexes¹
  作者：Berthold Kersting、Jason R. Telford、Michel Meyer、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja953545f

  日期：1996.1.1

  experiments demonstrate that the inversion of the enantiomers of 4 in D2O is facile. The rate of inversion is independent of pH above pH 8. The mechanism is intramolecular. From line-shape analysis the free energy of activation ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 in D2O at pD 12.1, with ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 and ΔS⧧ = −0.030(9) kJ mol-1 K-1. Below pD 8 the rate of inversion for 4 is pD dependent and initially

  儿茶酚铁载体类似物 K3[Ga(3)3], 4（H23 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）在水溶液中呈 D3 对称，并以两种对映体形式存在，Δ-4 和Λ-4。变温 NMR 实验表明 D2O 中 4 的对映异构体的转化很容易。转化率在 pH 高于 8 时与 pH 无关。其机制是分子内的。从线形分析可知，活化的自由能 ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 在 pD 12.1 的 D2O 中，ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 和 ΔS⧧ = -0.030(9) kJ mol-1 K-1。在 pD 8 以下，4 的反转率取决于 pD，并且最初是 [D+] 中的一阶。电位滴定显示 4 个质子化在两个单质子步骤中，log KHML3 = 4.66(4) 和 log KH2ML3 = 3.99(7)。在 DMSO-d6 中，在 K+ 和 [Ga(3)3]3-