(R)-2-(p-tolylsulfinyl)-N-p-tolylacetamide | 1403584-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(p-tolylsulfinyl)-N-p-tolylacetamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]acetamide
• CAS: 1403584-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: LIOPMMKONGKBIC-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 乙烷,三氯氟- 、 (S)-1-(bromomethylsulfinyl)-4-methylbenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-2-(p-tolylsulfinyl)-N-p-tolylacetamide
  参考文献：
  名称：

  溴甲基亚砜，CO和N-亲核试剂的可切换钯催化剂反应：Csp 3处的氨基羰基化与胺的氧化羰基化

  摘要：

  根据催化体系和反应条件，α-溴甲基亚砜，一氧化碳和N-亲核试剂的钯催化反应遵循不同的反应路径。Pd-黄原磷催化剂通过氨基羰基化过程提供高产率的α-亚磺酰基酰胺，并且是非苄基sp 3-杂化碳的这种类型转化的第一个实例。另一方面，胺的氧化羰基化与α-溴甲基亚砜，一氧化碳和催化性Pd（PPh 3）4一起发生。在有氧条件下，由伯胺或仲胺生成脲和草酰胺。与环境亲核试剂（如氨基醇）的反应具有高度选择性，尽管存在醇官能团，但仅在氨基上进行。与简单胺的反应路径平行，当Pd-xantphos催化反应时，氨基醇转化为羟基亚磺酰基酰胺，而Pd（PPh 3）4催化剂提供了环状氨基甲酸酯。还描述了溴甲基亚砜与简单的醇和CO的烷氧基羰基化反应，生成相应的亚磺酰基酯。

  DOI：

  10.1021/jo301778n