Methanesulfonic acid (2S,3S)-2,4-bis-methoxymethoxy-3-((2R,3R)-3-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-butyl ester | 85781-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3S)-2,4-bis-methoxymethoxy-3-((2R,3R)-3-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-butyl ester
• CAS: 85781-35-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₁₀S
• 分子量: 415.462
• InChiKey: MLIQRAYCMHNEGI-KYEXWDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  127.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3S)-2,4-bis-methoxymethoxy-3-((2R,3R)-3-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-butyl ester 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 (1R,6S,7S,8R)-7-(羟甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯嗪-1,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of pyrrolizidine alkaloid bases: (-)-rosmarinecine and (-)-isoretronecanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a061
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxycarbonylamino-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3S)-2,4-bis-methoxymethoxy-3-((2R,3R)-3-methoxymethoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of pyrrolizidine alkaloid bases: (-)-rosmarinecine and (-)-isoretronecanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a061

文献信息

• Tatsuta, Kuniaki; Takahashi, Hideaki; Amemiya, Yoshiya, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 610
  作者：Tatsuta, Kuniaki、Takahashi, Hideaki、Amemiya, Yoshiya、Kinoshita, Mitsuhiro

  DOI：——

  日期：——