(4R)-4-(1-hydroxyprop-2-enyl)-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one | 357205-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-(1-hydroxyprop-2-enyl)-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 357205-48-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: NZGBVSWAROKUBH-GVHYBUMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(1-hydroxyprop-2-enyl)-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8S,8aS)-8-hydroxy-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 、 (8R,8aS)-8-hydroxy-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成恶唑烷二氮杂环化合物：脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷合成的实际入口

  摘要：

  从d-和l-丝氨酸开始，说明了一种制备恶唑烷二基哌啶，氮杂环庚烷和氮杂环辛烯的简便方法，作为通往各种脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷的途径。恶唑烷基二烯烃的闭环烯烃复分解用作构建氮杂环的关键步骤。恶唑烷二基氮杂环辛烯的连续环氧化，水解和环过环生成羟基吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00635-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-allyl-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-(1-hydroxyprop-2-enyl)-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解合成恶唑烷二氮杂环化合物：脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷合成的实际入口

  摘要：

  从d-和l-丝氨酸开始，说明了一种制备恶唑烷二基哌啶，氮杂环庚烷和氮杂环辛烯的简便方法，作为通往各种脱氧天竺葵和羟基吡咯烷核苷的途径。恶唑烷基二烯烃的闭环烯烃复分解用作构建氮杂环的关键步骤。恶唑烷二基氮杂环辛烯的连续环氧化，水解和环过环生成羟基吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00635-9