5-hexyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 84965-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hexyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-hexyl-3-phenyl-2-isoxazoline；5-Hexyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 84965-95-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: JOOUNHJCEZDCMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  322.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 镍 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以21%的产率得到3-hydroxy-1-phenyldecane-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral vinyl dioxazaborocines in synthesis: Asymmetric synthesis of 5-substituted Δ2-isoxazolines via nitrile oxide cycloaddition

  摘要：

  Vinyl dioxazaborocines 1a-c have been subjected to 1,3-dipolar cycloadditions with benzonitrile oxide. The products are enantiomerically enriched fi-substituted Delta(2)-isoxazolines 2a-c. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01851-6
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 三乙烯二胺 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-hexyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的三组分合成异恶唑啉和异恶唑的策略

  摘要：

  异恶唑啉和异恶唑通常用作许多治疗剂和天然产物的核心结构。然而，在室温下合成这些特殊基序的无金属和无催化策略仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种三组分策略，通过在可见光照射下原位形成的硝基化合物和烯烃/炔烃的[3 + 2]环加成提供不同的异恶唑啉和异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00671

文献信息

• [2 + 2 + 1] Heteroannulation of Alkenes with Enynyl Benziodoxolones and Silver Nitrite Involving C≡C bond Oxidative Cleavage: Entry to 3-Aryl-Δ²-isoxazolines
  作者：Cheng-Yong Wang、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01285

  日期：2020.6.5

  A copper-catalyzed [2 + 2 + 1] heteroannulation of alkenes with enynyl benziodoxolones and AgNO2 involving oxidative cleavage of the C≡C bond promoted by cooperative Zn(OTf)2, KOAc, and 4 Å MS for producing 3-aryl Δ2-isoxazolines is reported. Mechanistic studies indicate that AgNO2 serves as the N/O two-atom unit source, enabling the formation of three bonds through NO2 addition across the C≡C bond

  铜催化的[2 + 2 + 1]烯烃与烯丙基苯并恶唑烷酮和AgNO 2的杂环化反应，涉及由Zn（OTf）2，KOAc和4ÅMS协同促进的C≡C键的氧化裂解，从而产生3-芳基Δ报告了2-异恶唑啉。机理研究表明，AgNO 2充当N / O两原子单元源，可通过在C≡C键，NO转移，C≡C键裂解和环合级联反应中添加NO 2形成三个键。
• RING CLEAVAGE REACTIONS OF SUBSTITUTED 2-ISOXAZOLINES BY PENTACARBONYLIRON UNDER ULTRAVIOLET IRRADIATION
  作者：Makoto Nitta、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.51

  日期：1983.1.5

  The photoirradiation of 3,5-disubstituted 2-isoxazolines and Fe(CO)5 in MeOH causes the N–O and C4–C5 bond cleavage to give two fragments of aldehydes and ketones, while that of 2-isoxazolines having no substituent at 5-position gives additional β-hydroxy- and β-methoxyketones.

  3,5-二取代的 2-异恶唑啉和 Fe(CO)5 在 MeOH 中的光照射导致 N-O 和 C4-C5 键断裂产生两个醛和酮片段，而 2-异恶唑啉在 5 -位置产生额外的β-羟基-和β-甲氧基酮。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles through a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Alkynes and Nitrile Oxides Generated from <i>O</i> -Silylated Hydroxamic Acids
  作者：Laure-Elie Carloni、Stefan Mohnani、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201901045

  日期：2019.11.30

  by 1,3‐dipolar cycloaddition between alkynyl dipolarophiles and nitrile oxide dipoles generated in‐situ from O‐silylated hydroxamic acids in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride and NEt3. Thanks to the mild, metal‐free and oxidant‐free conditions that this strategy offers, the reaction was successfully applied to a wide variety of alkynyl dipolarophiles, demonstrating the tolerance of this

  在本文中，我们报告了在三氟甲磺酸酐和 NEt3 存在下，由 O-硅烷化异羟肟酸原位生成的炔基偶极亲和物和腈氧化物偶极之间的 1,3-偶极环加成反应，区域选择性合成 3,5-二取代异恶唑。由于该策略提供了温和、无金属和无氧化剂的条件，该反应成功地应用于各种炔基偶极亲和体，证明了这种方法对不同官能团的耐受性。特别是，我们已经证明该方法与生物分子如肽和肽核酸 (PNA) 兼容。该方案构成了导致异恶唑区域选择性形成的无金属 1,3-偶极环加成的另一个例子。
• Hypoiodite mediated synthesis of isoxazolines from aldoximes and alkenes using catalytic KI and Oxone as the terminal oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Chenjie Zhu、Kyle R. Middleton、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Andrey V. Maskaev、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c3cc41164h

  日期：——

  Isoxazolines can be efficiently synthesized in good yields via a hypoiodite mediated catalytic oxidative cyclization of aldoximes and alkenes. This reaction involves active iodine species generated in situ from catalytic amounts of KI and Oxone.

  异噁唑啉可以通过催化氧化环化反应，利用次碘酸盐媒介有效合成，反应从醛肟和烯烃出发，产率良好。此反应涉及从催化量的KI和Oxone原位生成的活性碘物种。
• Hypervalent Iodine Catalyzed Generation of Nitrile Oxides from Oximes and their Cycloaddition with Alkenes or Alkynes
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Steven R. Koski、Andrey V. Maskaev、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol401815n

  日期：2013.8.2

  Hypervalent iodine catalyzed oxidation of aldoximes using oxone as a terminal oxidant generates nitrile oxides, which react with alkenes and alkynes to give the corresponding isoxazolines and isoxazoles in moderate to good yields. This reaction involves active hypervalent iodine species formed in situ from catalytic iodoarene and oxone in the presence of hexafluoroisopropanol in aqueous methanol solution

  使用恶酮作为末端氧化剂，高价碘催化醛肟的氧化生成腈氧化物，该腈氧化物与烯烃和炔烃反应生成相应的异恶唑啉和异恶唑，产率中等至良好。该反应涉及在甲醇水溶液中在六氟异丙醇存在下由催化的碘芳烃和氧酮原位形成的活性高价碘物质。