1,3-dimethyl-5,6-oxyranyl-5,6-dihydro uracil | 100011-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5,6-oxyranyl-5,6-dihydro uracil
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-7-oxa-2,4-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3,5-dione
• CAS: 100011-19-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: BREZPNAUSOEBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙胺 、 1,3-dimethyl-5,6-oxyranyl-5,6-dihydro uracil 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到5-羟基-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物与二甲基二环氧乙烷的化学研究：新的5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢和5-羟基-5,6-二氢-6取代的尿嘧啶衍生物和嘧啶核苷的合成，细胞毒性作用和抗病毒活性

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷在CH 2 Cl 2中进行尿嘧啶衍生物和嘧啶核苷的氧化，得到新的5，6-环氧乙烷基-5，6-二氢和顺式/反式-5，6-二羟基己酮-5，6-二氢衍生物。当在甲醇的存在下以亲核试剂的形式进行氧化时，以可接受的产率获得了顺式和反式5-羟基-6-甲氧基-5,6-二氢衍生物。通过1,3-二甲基-5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢的亲核开环获得顺式和反式1,3-二甲基-5-羟基-6-烷基氨基-5,6-二氢尿嘧啶纯化形式的尿嘧啶。有趣的是，一些新的标题产品显示出低的细胞毒性和针对DNA和RNA病毒的选择性抗病毒活性。特别是化合物17b显示出对仙台病毒的强而有选择性的抑制作用，对单纯疱疹1病毒的影响较小。化合物17b在高浓度时也能够轻微抑制HIV-1病毒，但是在这种情况下，观察到了细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00380-q
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 在 [MnCl(2,3,7,8,12,13,17,18-octachloro-5,10,15,20-tetrakis-)(3',5'-dichloro-2',6'-dimethoxyphenyl)porphirine] 咪唑 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,3-dimethyl-5,6-oxyranyl-5,6-dihydro uracil
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷-Mn（Cl16）TDMPPCI卟啉作为尿嘧啶衍生物的高效化学选择性环氧化试剂

  摘要：

  二甲基二环氧乙烷（DMDO）在金属卟啉催化的尿嘧啶衍生物的选择性环氧化中用作氧供体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00351-6

文献信息

• Selective Oxidation of Uracil and Adenine Derivatives by the Catalytic System MeReO3/H2O2 and MeReO3/Urea Hydrogen Peroxide
  作者：Raffaele Saladino、Paola Carlucci、Maria Chiara Danti、Claudia Crestini、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00974-1

  日期：2000.12

  Methyltrioxorhenium (MTO) is a useful and selective catalyst for the oxidation of uracil and purine derivatives using environmentally friendly hydrogen peroxide (H2O2, 30% water solution) or hydrogen peroxide/urea adduct (UHP) as oxygen atom donors. In particular, the MTO/UHP system constitutes a convenient combination to convert uracil derivatives into the biologically relevant 5,6-oxiranyl-5,6-dihydrouracils

  甲基三（MTO）为尿嘧啶和嘌呤衍生物的使用环境友好的过氧化氢的氧化的有用的和选择性的催化剂（H 2 ö 2为氧原子供体，30％的水溶液）或过氧化氢/尿素加合（UHP）。尤其是，MTO / UHP系统构成了方便的组合，可以以高收率将尿嘧啶衍生物转化为生物学上相关的5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢尿嘧啶。嘌呤衍生物被选择性氧化为相应的1-氧化物，在吡嗪-2-羧酸（PCA）存在下可获得最佳收率。也报道了质粒pBG1的氧化是由催化系统MTO / H 2 O 2介导的双链DNA切割的第一个实例。
• Oxidation of uracil derivatives and pyrimidine nucleosides by dimethyldioxirane: A new and mild synthesis of 5,6-oxiranyl-5,6-dihydro and 5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-derivatives.
  作者：Paolo Lupattelli、Raffaele Saladino、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73740-3

  日期：1993.9

  The oxidation of title substrates with dimethyldioxirane afforded 5.6-oxiranyl-5,6-dihydro and cis-/trans-5,6-disubstituted-5,6-dihydro-derivatives.