Propionic acid (1R,2R,6S)-1,2,6-trimethyl-tetradecyl ester | 67253-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Propionic acid (1R,2R,6S)-1,2,6-trimethyl-tetradecyl ester
• CAS: 67253-79-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂
• 分子量: 312.536
• InChiKey: PWEAFQHOACQFBN-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecane 在 吡啶 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Propionic acid (1R,2R,6S)-1,2,6-trimethyl-tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of erythro-3,7-dimethyl-pentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromone of the pine sawflies
  作者：K. Mori、S. Tamada

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80054-x

  日期：1979.1

  All of the four possible stereoisomers of 2,3-erythro-3,7-dimethylpentadecan-2-ol 1 were synthesized by a stereospecific SN2 oxirane cleavage of (2S,3S)-2,3-epoxybutane or its antipode with lithium di[(R)- or (S)-4-methyldodecyl]cuprate. Their acetates or propionates were prepared to test their pheromone activity.

  通过（2 S，3 S）-2,3-环氧丁烷或其对映体的立体特异性S N 2环氧乙烷裂解，合成了2,3-赤--3,7-二甲基十五烷基-2-醇1的所有四种可能的立体异构体。用二[（R）-或（S）-4-甲基十二烷基]铜酸锂。准备它们的乙酸盐或丙酸酯以测试其信息素活性。