2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetaldehyde | 66447-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetaldehyde
• 英文别名: 3-Acylidenoxindol；(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetaldehyde；2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 66447-79-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: SZPUXQUHQPTPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetaldehyde 在 sodium azide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45 %的产率得到5-oxo-5,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-c]quinazoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)乙酸乙酯与叠氮化钠连续反应铜催化合成[1,2,3]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5(6H)-酮衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了使用α，β-不饱和酮/酯亚甲基二氢吲哚酮和叠氮化钠铜催化合成5-氧代-5,6-二氢-[1,2,3]三唑并[1,5-c]喹唑啉衍生物通过叠氮-烯烃环化和扩环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400443

文献信息

• NHC-Catalyzed Enantioselective [4+3] Cycloaddition of <i>Ortho</i> -Hydroxyphenyl Substituted <i>Para</i> -Quinone Methides with Isatin-Derived Enals
  作者：Wenjun Li、Huijun Yuan、Zhantao Liu、Zhongyin Zhang、Yuyu Cheng、Pengfei Li

  DOI：10.1002/adsc.201800337

  日期：2018.7.4

  first enantioselective cycloaddition of ortho‐hydroxyphenyl substituted para‐quinone methides has been established by employing isatin‐derived enals as suitable 3C‐synthons under chiral N‐heterocyclic carbene catalysis. By using this strategy, biologically important ϵ‐lactones have been prepared in good yields (up to 89%) and excellent asymmetric inductions (up to >99% ee, >20:1 dr). Notably, this methodology

  的第一对映选择性环加成邻-羟基苯基取代的对位-quinone甲基化物已经通过使用靛红衍生的enals如在手性合适的3C-合成子建立ñ -杂环卡宾催化。通过使用该策略，已制备出具有生物学重要意义的β-内酯，收率高（高达89％）和出色的不对称诱导（ee高达> 99％，dr> 20：1）。值得注意的是，该方法为不对称合成带有通过螺中心连接的羟吲哚基团的螺苯并氧杂萘酮类化合物的不对称合成开辟了一个直接的[4 + 3]环行入口。
• Diastereodivergent Desymmetric Annulation to Access Spirooxindoles: Chemical Probes for Mitosis
  作者：Yu-Hua Wen、Fengrui Yang、Shuai Li、Xuebiao Yao、Jin Song、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.2c12648

  日期：——

  chiral spirooxindoles delivered synthetically useful compounds. Importantly, those chiral spirooxindoles arrested mammalian cells in mitosis and exhibited potent antiproliferative activities against HeLa cells. Significantly, both absolute and relative configurations exert prominent effects on the bioactivities, underscoring great importance of catalytic asymmetric diastereodivergent synthesis beyond

  螺吲哚已成为工程生物活性化合物的有前途的结构。这种完全控制连续手性中心（包括全碳四元立构中心）的独特支架的非对映发散结构尚未开发。在这里，我们报道了在N-杂环卡宾（NHC）/Rh协同催化下，氧双环烯烃与烯醛发生前所未有的非对映发散不对称[3 + 3]环化，产生了一系列对映体富集的螺吲哚内酯，具有优异的对映选择性（高达>99） % ee）和非对映选择性（高达 >95:5 dr）。该组合催化剂体系包含控制亲电碳构型的铑络合物和控制亲核含羟吲哚碳构型的NHC催化剂；因此，通过简单地转换两种手性催化剂的构型，可以容易地获得螺吲哚产物的四种立体异构体。手性螺吲哚的转化产生了合成上有用的化合物。重要的是，这些手性螺吲哚可阻止哺乳动物细胞的有丝分裂，并对 HeLa 细胞表现出有效的抗增殖活性。值得注意的是，绝对构型和相对构型都对生物活性产生显着影响，强调了催化不对称非对映发散合成除了为探索结构-活性关系创造有用的工具之外的重要性。
• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of Spirocyclic Oxindole-benzofuroazepinones
  作者：Zhong-Hua Gao、Kun-Quan Chen、Yan Zhang、Ling-Mei Kong、Yan Li、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02497

  日期：2018.12.21

  Herein, we report an enantioselective synthesis of azepinones via the N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed [3+4] annulation reaction of isatin-derived enals and aurone-derived azadienes. The corresponding spirocyclic oxindole-benzofuroazepinones were obtained in good yields, with excellent diastereo- and enantioselectivities. The resulted azepinones were evaluated for their in vitro cytotoxic activities

  在本文中，我们报告了通过N杂环卡宾（NHC）催化的源自靛红的enals和源自金黄色的氮杂二烯的[3 + 4]环化反应，对ze庚酮进行对映选择性的合成。以良好的收率获得了具有良好非对映选择性和对映选择性的相应的螺环羟吲哚-苯并呋喃并pin庚酮。评价所得的氮杂环丁酮对六种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性，其中两种化合物显示出与顺铂相当的显着抑制活性。
• Enantio- and Diastereodivergent N-Heterocyclic Carbene/Nickel Dual-Catalyzed Umpolung Propargylic Substitutions of Enals
  作者：Lingzi Peng、Mingxu Wang、Jianming Huang、Chang Guo、Liu-Zhu Gong、Jin Song

  DOI：10.1021/jacs.3c09569

  日期：2023.12.27

  combination of catalyst chirality, all four potential stereoisomers of α-quaternary propargylated oxindoles were synthesized in a predictable and precise way with remarkable yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities from identical starting materials. The synthetic utility of this method was demonstrated in the concise asymmetric total synthesis of (−)-debromoflustramine B and (−)-C(β-Me)-debromoflustramine

  包含多个连续立体中心并同时控制相对和绝对构型的有机化合物的完整立体异构体的产生仍然是合成化学中的重大挑战。利用协同催化策略，我们建立了N-杂环卡宾/镍催化的对映和非对映发散的炔丙基化反应，以得到3,3'-二取代的羟吲哚，从而能够合并内部炔烃官能团并引入单个季铵或邻位季铵/第三立体中心。通过选择合适的催化剂手性组合，以可预测且精确的方式合成了 α-季炔基化羟吲哚的所有四种潜在立体异构体，并从相同的起始原料中获得了显着的产率、非对映选择性和对映选择性。该方法的合成实用性在 (−)-去溴氟曲明 B 和 (−)-C (β-Me) -去溴氟曲明 B 的简明不对称全合成中得到了证明。
• 一种手性3-季碳炔丙基氧化吲哚类化合物及其不对称制备方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN117342995A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明公开了一种手性3‑季碳炔丙基氧化吲哚类化合物及其不对称制备方法，其中手性3‑季碳炔丙基氧化吲哚化合物为具有下式I所示结构的光学活性化合物，包括其具有相同化学通式的立体异构体：#imgabs0#式中：*代表手性碳原子；取代基R选自氢、C1‑10烷基或芳基；Ar为芳环或者取代芳环；R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立地选自氢、卤素、C1‑10的烃基或烃氧基；R7独立地选自C1‑10烷基或芳基。本发明应用手性镍配合物和手性氮杂环卡宾联合催化体系，催化一类不对称炔丙基化反应为关键步骤，以高收率、高立体选择性及克级规模精准、快速地合成了手性3‑季碳炔丙基氧化吲哚化合物。本发明的制备方法简单，具有生物医学实用性和工业应用前景。