(9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)(3-bromopyrid-4-yl)ketone | 159898-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)(3-bromopyrid-4-yl)ketone
• 英文别名: (3-bromopyridin-4-yl)-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• CAS: 159898-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₀BrN₃O
• 分子量: 352.19
• InChiKey: RJTHSNIXLQPZAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)(3-bromopyrid-4-yl)ketone 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 pauridianthinine
  参考文献：
  名称：

  1,9-Dimetalated ß-carbolines. Versatile building blocks for the total synthesis of Alkaloids

  摘要：

  Reactions of the dimetalated beta-carboline 6, prepared from 1-bromo-beta-carboline (4), with electrophiles are key steps in the syntheses of various beta-carboline alkaloids. Transmetalation of 6 with ZnCl2 followed by palladium-catalyzed cross coupling reaction with 2-chloxoquinoline gave the alkaloid nitramarine (14).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89542-9
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-醇 在 叔丁基锂 、 silica gel 、 potassium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)(3-bromopyrid-4-yl)ketone
  参考文献：
  名称：

  1,9-Dimetalated ß-carbolines. Versatile building blocks for the total synthesis of Alkaloids

  摘要：

  Reactions of the dimetalated beta-carboline 6, prepared from 1-bromo-beta-carboline (4), with electrophiles are key steps in the syntheses of various beta-carboline alkaloids. Transmetalation of 6 with ZnCl2 followed by palladium-catalyzed cross coupling reaction with 2-chloxoquinoline gave the alkaloid nitramarine (14).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89542-9