2-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1R(1,3,5/2,4)-1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-6-methylenecyclohexane-2,3,4,5-tetrol | 157761-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1R(1,3,5/2,4)-1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-6-methylenecyclohexane-2,3,4,5-tetrol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2S,4R,5S,6S)-2-azido-3-methylidene-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 157761-68-7
• 化学式: C₄₂H₄₇N₃O₁₃
• 分子量: 801.847
• InChiKey: SPVYCUPFZGQPEK-IOSZIAPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  200.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1R(1,3,5/2,4)-1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-6-methylenecyclohexane-2,3,4,5-tetrol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((1R,2S,4R,5S,6S)-2-amino-4,5,6-tris-benzyloxy-3-methylene-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cyclitol Derivatives

  摘要：

  报道了从相应的环氧乙烷合成新型氨基环己糖醇的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1292
• 作为产物：
  描述：

  1R(1,3,5/2,4)-1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-6-methylenecyclohexane-2,3,4,5-tetrol 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1R(1,3,5/2,4)-1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-6-methylenecyclohexane-2,3,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cyclitol Derivatives

  摘要：

  报道了从相应的环氧乙烷合成新型氨基环己糖醇的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1292

文献信息

• Synthesis of new aminocyclitols as potent enzymatic inhibitors
  作者：Philippe Letellier、Robert Ralainirina、Daniel Beaupère、Raoul Uzan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60726-8

  日期：1994.6

  The syntheses of new pseudo-saccharides having an allylic amino moiety or an aziridine group ate reported starting from methyl-alpha-D-glucopyranoside. To enhance the hydrophilic / lipophilic balance, pseudo-saccharides 9 and 10 were linked with a glycosyl derivative.