N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 170751-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；N-but-2-ynyl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 170751-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: AAOADHYRXPOUDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-methyl-6-pentadecafluoroheptyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perfluoroalkylated Benzenes and Pyridines through Cationic Rh(I)/Modified BINAP-Catalyzed Chemo- and Regioselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  A convenient synthesis of perfluoroalkylated benzenes and pyridines has been achieved by a cationic Rh(I)/modified BINAP-complex-catalyzed chemo- and regioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynes with a perfluoroalkylacetylene and a perfluoroalkylnitrile.

  DOI：

  10.1021/ol070456m
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，用于吡啶环的构建。

  摘要：

  我们报告了一种新的，简单的和空气稳定的铁（II）复杂的预催化剂，用于通过二炔和腈衍生物之间的[2 + 2 + 2]环加成反应合成取代的吡啶。

  DOI：

  10.1039/c3cc47700b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Selective Intramolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Takayasu Arakawa、Ryuji Ogawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja0358697

  日期：2003.10.1

  containing functional groups such as ester, ketone, nitrile, amine, alcohol, sulfide, etc. can be used for the present ruthenium catalysis. The most significant advantage of this protocol is that the cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes with one internal alkyne moiety regioselectively gave rise to meta-substituted products with excellent regioselectivity. Completely intramolecular alkyne cyclotrimerization

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔在环境温度下与单炔进行化学选择性反应，以良好的产率得到所需的双环苯衍生物。多种含有官能团如酯、酮、腈、胺、醇、硫化物等的二炔和单炔可用于本发明的钌催化。该协议最显着的优点是不对称 1,6-二炔与一个内部炔烃部分的环加成区域选择性产生了具有优异区域选择性的间位取代产品。完全分子内炔烃环三聚也使用三炔底物完成，以获得与 5-7 元环稠合的三环芳族化合物。与这些环三聚反应相关的 ruthenabicycle 复合物是由 Cp*RuCl(cod) 和具有苯基端基的 1,6-二炔合成的，其结构由 X 射线分析明确确定。这种钌环中间体的中间体通过它与乙炔的反应得到了进一步证实，产生了预期的环加合物。环三聚机制的密度泛函研究表明，环三聚通过氧化环化进行，产生一个钌环中间体，随后由合成的钌环与炔烃的正式 [2 + 2] 环加成引发的炔烃插入。这种钌
• Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes and Selenocyanates: An Entry to Selenopyridine Derivatives
  作者：Christine Tran、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0037-1610704

  日期：2019.6

  halogenated cycloadducts via cyanation using copper and SNAr reaction provides substituted selenopyridines with good yields. A novel synthetic method for the preparation of selenopyridine derivatives, involving a [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes and selenocyanates that is catalyzed by a ruthenium complex is described. This mild and straightforward reaction allows access to a wide range of selenopyridines

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 描述了一种制备硒吡啶吡啶衍生物的新颖合成方法，该方法涉及由钌配合物催化的α，ω-二炔和硒氰酸酯的[2 + 2 + 2]环加成。使用二氯甲烷或二氯乙烷作为溶剂，在50或80°C下，这种温和而直接的反应可以以高收率和优异的区域选择性获得各种硒吡啶。使用铜和S N Ar反应通过氰化作用将卤代环加合物进行后官能化，可提供具有良好收率的取代硒基吡啶。 描述了一种制备硒吡啶吡啶衍生物的新颖合成方法，该方法涉及由钌配合物催化的α，ω-二炔和硒氰酸酯的[2 + 2 + 2]环加成。使用二氯甲烷或二氯乙烷作为溶剂，在50或80°C下，这种温和而直接的反应可以以高收率和优异的区域选择性获得各种硒吡啶。使用铜和S N Ar反应通过氰化作用将卤代环加合物进行后官能化，可提供具有良好收率的取代硒基吡啶。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of 1,6-Diynes and Nitriles under Mild Conditions: Role of the Coordinating Group of Nitriles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Ryuji Ogawa、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1002/chem.200600176

  日期：2006.7.17

  to afford bicyclic pyridines. Careful screening of nitrile components revealed that a C[triple chemical bond]C triple bond or heteroatom substituents, such as methoxy and methylthio groups, proved to act as the coordinating groups, whereas C==C or C==O double bonds and amino groups failed to promote cycloaddition. This suggests that coordinating groups with multiple pi-bonds or lone pairs are essential

  在催化量的[Cp * RuCl（cod）]（Cp * =五甲基环戊二烯，cod = 1,5-环辛二烯）的存在下，使1,6-二炔与带有配位基团的腈发生化学和区域选择性反应在室温下，例如二氰化物或α-卤代腈，得到双环吡啶。仔细筛选腈成分显示，证明C [三化学键] C三键或杂原子取代基（例如甲氧基和甲硫基）充当配位基团，而C == C或C == O双键和氨基团体未能促进环加成反应。这表明具有多个π键或孤对的配位基团对于腈组分是必不可少的。
• Rhodium-Catalyzed Atroposelective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of <i>Ortho</i>-Substituted Phenyl Diynes with Nitriles: Effect of <i>Ortho</i> Substituents on Regio- and Enantioselectivity
  作者：Kenichi Kashima、Kota Teraoka、Hidehiro Uekusa、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00791

  日期：2016.5.6

  Axially chiral 3-(2-halophenyl)pyridines were successfully synthesized in high yields with excellent enantioselectivity by the cationic rhodium(I)/(S)-H8–BINAP complex-catalyzed atroposelective [2 + 2 + 2] cycloaddition of (o-halophenyl)diynes with nitriles. Interestingly, regio- and enantioselectivity highly depend on ortho substituents on the phenyl group of diynes. When the ortho substituents were

  阳离子铑（I）/（S）-H 8 -BINAP络合物催化的对位选择性[2 + 2 + 2]环加成（o -卤代苯基）二炔与腈。有趣的是，区域和对映体选择性高度取决于二炔的苯基上的邻位取代基。当邻位取代基为甲氧基和甲氧基羰基时，轴向手性3-芳基吡啶是主要产物，而对映选择性显着降低。另一方面，当邻 取代基是烷基，切换区域选择性以高收率得到非手性6-芳基吡啶。