2-bromo-9,9-didodecylfluorene | 950180-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-bromo-9,9-didodecylfluorene
• 英文别名: 2-bromo-9,9-didodecyl-9H-fluorene
• CAS: 950180-88-8
• 化学式: C₃₇H₅₇Br
• 分子量: 581.764
• InChiKey: KZAXCMSPINJLNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.34
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9,9-didodecylfluorene 在 copper(l) iodide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-9,9-didodecyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  NSN键作为电子接受部分，用于稳定的，可溶液处理的共轭低聚物

  摘要：

  新缀合的低聚物，低聚（9,9- didodecylfluorene双- sulphurdiimide），由9,9- didodecylfluorene的分隔 NSN 部分，据报道。这些低聚物在环境条件下为稳定的紫色固体，吸收范围涵盖UV-vis范围内的宽光谱范围，并且主峰位于555 nm处，起始峰扩展至700 nm。这些低聚物的共轭长度明显比其二聚体类似物bis-9,9-二十二烷基芴2-2-硫代二酰亚胺更长，其边带吸收集中在484 nm处，起始波长为590 nm。二聚体和低聚物可溶于多种有机溶剂。此外，我们发现平均重复单元数为6的低聚物可显着淬灭聚[2-甲氧基-5-（2'-乙基己氧基）-1,4-亚苯基亚乙烯基]的光致发光（PL）。 MEH-PPV）或聚（3-己基噻吩）（P3HT）固态。更重要的是，这种低聚物与P3HT的复合物显示出与P3HT本身相比光电流提高了近10倍。另外，这种低

  DOI：

  10.1002/pola.24456
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 、 溴代十二烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到2-bromo-9,9-didodecylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Solid-state fluorescence properties and reversible piezochromic luminescence of aggregation-induced emission-active 9,10-bis[(9,9-dialkylfluorene-2-yl)vinyl]anthracenes

  摘要：

  在这项工作中，我们合成了带有丙基、戊基和十二烷基侧链的 9,10-双[(9,9-二烷基芴-2-基)乙烯基]蒽衍生物（FLA-CNn），以研究它们的荧光特性。结果表明，FLA-Cnn 不仅具有聚集诱导发射效应，还具有可逆的压氟变色（PFC）行为。有趣的是，FLA-Cnn 固体的荧光发射和研磨引起的光谱偏移（ΔλPFC）与烷基长度有关：含烷基越长的 FLA-Cnn 固体显示出更多的蓝移发射和更大的ΔλPFC。粉末广角 X 射线衍射和差示扫描量热实验表明，在各种外部刺激下结晶态和非晶态之间的转变是 PFC 行为的原因，而非晶化 FLA-C12 固体的自发恢复发射归因于其较低的冷结晶温度。这项工作再次证明，在外部刺激下，分子化学结构的简单交替与聚合体形态的物理变化相结合，可以调节有机荧光团的固态光学特性。

  DOI：

  10.1039/c3tc00017f

文献信息

• Fluorescent sensor of fluorene derivatives having phosphonic acid as a fluorogenic ionophore: synthesis and static quenched properties for Fe(III)
  作者：Chang Yi、Bo Song、Wenwen Tian、Xia Cui、Qi Qi、Wei Jiang、Zhengjian Qi、Yueming Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.105

  日期：2014.9

  A series of novel fluorene derivatives containing –PO(OH)2 (1, 2), –HS (3), and –N+ (CH3)3 (4) were synthesized and only phosphonic-functionalized fluorene derivatives can detect Fe3+ with high selectivity over other metal ions. The fluorescence quenching of 1 and 2 with titration Fe3+ in water–DMF solution fits the Perrin model of static quenching. Spectral analysis showed that Fe3+ bound with fluorene-based

  一系列含有-PO（OH）新颖芴衍生物的2（1，2），-HS（3）和-N +（CH 3）3（4）的合成和仅膦官能芴衍生物可检测的Fe 3 +对其他金属离子具有高选择性。在水-DMF溶液中滴定Fe 3+进行1和2的荧光猝灭，符合Perrin静态猝灭模型。光谱分析表明Fe 3+通过膦基上的O原子与芴基化学传感器结合形成非荧光配合物。通过Job图估算结合率，并成功监测了样品中的痕量铁。
• Posttreatment Technique for S_N2 Alkylation of Aromatics with Alkyl Halides: Aiming toward Large-Scale Synthesis of Building Blocks for Soft π-Molecular Materials
  作者：Ken Okamoto、Fengniu Lu、Takashi Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.20180075

  日期：2018.8.15

  byproduct olefin contaminants in products of SN2 alkylation reactions of aromatic compounds can be efficiently removed by sequential posttreatments with a base and a boron compound (sodium borohydride or 9-borabicyclo[3.3.1]nonane), followed by column chromatography on silica gel. These treatments permit large-scale purification of various alkylated aromatics, thereby assisting in the development of soft

  通过用碱和硼化合物（硼氢化钠或 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷）顺序后处理，可以有效去除芳族化合物 SN2 烷基化反应产物中未反应的卤代烷和副产物烯烃污染物，然后在硅胶。这些处理允许大规模纯化各种烷基化芳烃，从而有助于开发软 π 共轭材料，例如用于半导体聚合物的单体或烷基化 π 功能液体。
• Copolymer-Controlled Diameter-Selective Dispersion of Semiconducting Single-Walled Carbon Nanotubes
  作者：Nicolas Berton、Fabien Lemasson、Jana Tittmann、Ninette Stürzl、Frank Hennrich、Manfred M. Kappes、Marcel Mayor

  DOI：10.1021/cm200275v

  日期：2011.4.26

  nanotubes (SWNTs) is investigated. Seven copolymers comprising either fluorene or carbazole subunits separated by naphthalene, anthracene, and anthraquinone spacers are obtained in good yields via a Suzuki cross-coupling protocol. The 1,5-linked naphthalene, anthracene, and anthraquinone units are introduced to favor a spiral conformation of the polymer backbone in order to improve its SWNT wrapping

  研究了一系列严格交替的共聚物选择性包裹单壁碳纳米管（SWNT）的能力。通过Suzuki交叉偶联方案，以高收率获得了包含被萘，蒽和蒽醌间隔基分隔开的芴或咔唑亚基的七种共聚物。引入1，5-连接的萘，蒽和蒽醌单元以有利于聚合物主链的螺旋构象，以改善其SWNT包裹特性。使用萘-1,5-二甲苯磺酸盐前体可获得特别高的聚合物产率，这突出了双官能芳基三氟甲磺酸酯作为共聚物前体的潜力。所有聚合物均将HiPco SWNTs分散在甲苯中。通过密度梯度离心法纯化获得的分散体，并通过光致发光（PL）光谱分析其组成。在其分散能力方面，聚合物或多或少显示出显着的SWNT直径选择性。特别是，聚（9,9-二癸基芴-2,7-二基-ALT -蒽-1,5-二基）（P2）呈现朝向具有直径为≥0.95纳米的单壁碳纳米管，包括贴近Z字形纳米管选择性强。通过吸光度和拉曼散射光谱进一步分析P2的SWNT分散体。直径选择性归因于蒽-1,5
• A Highly Efficient Near‐Infrared‐Emissive Copolymer with a N=N Double‐Bond π‐Conjugated System Based on a Fused Azobenzene–Boron Complex
  作者：Masayuki Gon、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1002/anie.201803013

  日期：2018.5.28

  ligand. The simple donor–acceptor (D–A) type copolymer of bithiophene (BT) and BAz exhibited intense photoluminescence (PL) in the NIR region both in the dilute solution (λPL=751 nm, ΦPL=0.25) and in the film (λPL=821 nm, ΦPL=0.038). The BAz monomer showed slight PL in the dilute solution, and aggregation‐induced emission (AIE) was detected. We proposed that N=N double bonds should be attractive and functional

  熔融的偶氮苯-硼配合物（BAzs）显示出来自含π共轭共聚物的氮-氮双键（N = N）的高效近红外（NIR）发射。光学测量表明，由于N = N双键的内在电子缺乏和硼氮（B-N）配位，BAz可以作为强电子受体，从而大大降低了低空分子轨道（LUMO）的能量。偶氮苯配体。简单的供体-受体（d-A）联噻吩（BT）的型共聚物和BAz无论是在稀释溶液表现出在NIR区域强烈的光致发光（PL）（λ PL = 751纳米，Φ PL = 0.25），并在该膜（λ PL = 821纳米，Φ PL= 0.038）。BAz单体在稀溶液中显示少量PL，并且检测到聚集诱导发射（AIE）。我们建议N = N双键应该是有吸引力的，并且是设计π共轭材料的功能构建基块。
• The self-assemblies of a newly designed star-shaped molecule end-capped with bromine atoms studied by scanning tunneling microscopy
  作者：Jingfei Hou、Bin Tu、Qingdao Zeng、Chuanlang Zhan、Jiannian Yao

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.029

  日期：2020.2

  Abstract A new star-shaped molecule StOF-Br3 containing oligofluorenes and halogen atoms (Bromine) has been synthesized and studied by Scanning Tunneling Microscopy (STM) at the highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) surface. We have obtained the high-resolution self-assembled STM images, from which the highly ordered and closely packed non-porous arrangements of the StOF-Br3 molecular self-assemblies

  摘要通过扫描隧道显微镜（STM）在高取向热解石墨（HOPG）表面上合成并研究了一种新的含有低聚芴和卤素原子（溴）的星形分子STOF-Br3。我们获得了高分辨率的自组装STM图像，从中可以观察到庚酸/ HOPG表面上STOF-Br3分子自组装体的高度有序且紧密堆积的无孔排列。在下文中给出了分子模型和自组装的STOF-Br3结构。此外，我们还通过密度泛函理论（DFT）计算得出了表面自由能，证明了卤素与卤素的相互作用足以稳定有序的分子自组装。这项工作验证了溴⋯溴相互作用的存在，