2-amino-9,9-didodecyl-9H-fluorene | 1225055-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-amino-9,9-didodecyl-9H-fluorene
• 英文别名: 9,9-didodecylfluorene-2-amine；9,9-Didodecylfluoren-2-amine；9,9-didodecylfluoren-2-amine
• CAS: 1225055-70-8
• 化学式: C₃₇H₅₉N
• 分子量: 517.882
• InChiKey: SANDQIRKSHOQMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9,9-didodecyl-9H-fluorene 在 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 14,14,32,32-Tetradodecyl-18,36-diazanonacyclo[19.15.0.03,19.05,17.07,15.08,13.023,35.025,33.026,31]hexatriaconta-1(21),2,5,7(15),8,10,12,16,19,23,25(33),26,28,30,34-pentadecaene-4,22-dione
  参考文献：
  名称：

  Solution-Processable Core-Extended Quinacridone Derivatives with Intact Hydrogen Bonds

  摘要：

  A highly efficient and feasible condensation followed by annulation synthetic approach was developed to afford a subset of 9-ring-fused quinacridone derivatives on a 10 g scale. Despite the amenable intermolecular hydrogen-bonding ability of these rigid molecules, good solubility in common organic solvents and solution processability into uniformed thin films were achieved. Integrated advantages in the synthesis and properties make these compounds ideal building blocks for high-performance dyes and optoelectronic materials.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01465
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基芴 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-amino-9,9-didodecyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  基于茚并喹哪定的不对称方蓝染料可用于近红外吸收：研究染料敏化太阳能电池中的立体效应和电子效应

  摘要：

  一系列近红外（NIR）响应性的非对称方酸菁染料（的ISQ1 - 3）将稠基于indenoquinaldine供体已设计并合成的。C 12烷基链以平面外方向并入茚并喹哪啶的茚单元的sp 3杂化碳中心，以控制染料在二氧化钛和吲哚（ISQ1），苯并[ e ]上的聚集。吲哚（ISQ2）和喹啉（ISQ3）部分被包括作为带有锚定羧基的供体组分，以扩展NIR区域的吸收并系统地研究电子修饰对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响。所有的染料表现出强烈的吸收（ε ≥10 5 米-1 厘米-1在NIR区域），并且该染料吸附的TiO 2膜表现出宽的全色吸收。基于ISQ3的DSSC设备的入射光子-电流效率（IPCE）光谱显示高达880 nm的全色IPCE响应。此外，ISQ3敏化器件在短路电流密度下可提供4.15％的最佳效率（J SC）为10.02 mA cm -2，开路电压（V OC）为0.58 V，填充系数（

  DOI：

  10.1002/chem.201803062

文献信息

• The NSN link as electron accepting moiety for stable, solution-processable conjugated oligomers
  作者：Mingfeng Wang、Yanming Sun、Minghong Tong、Eneida S. Chesnut、Jung Hua Seo、Rajeev Kumar、Fred Wudl

  DOI：10.1002/pola.24456

  日期：2011.1.15

  New conjugated oligomers, oligo(9,9‐didodecylfluorene‐bis‐sulphurdiimide), consisting of 9,9‐didodecylfluorene separated by NSN moieties, are reported. These oligomers are stable purple solids under ambient conditions with absorption covering a broad spectral window in the UV‐vis range and a main broad peak centered at 555 nm with onset extending to 700 nm. These oligomers show an obviously longer

  新缀合的低聚物，低聚（9,9- didodecylfluorene双- sulphurdiimide），由9,9- didodecylfluorene的分隔 NSN 部分，据报道。这些低聚物在环境条件下为稳定的紫色固体，吸收范围涵盖UV-vis范围内的宽光谱范围，并且主峰位于555 nm处，起始峰扩展至700 nm。这些低聚物的共轭长度明显比其二聚体类似物bis-9,9-二十二烷基芴2-2-硫代二酰亚胺更长，其边带吸收集中在484 nm处，起始波长为590 nm。二聚体和低聚物可溶于多种有机溶剂。此外，我们发现平均重复单元数为6的低聚物可显着淬灭聚[2-甲氧基-5-（2'-乙基己氧基）-1,4-亚苯基亚乙烯基]的光致发光（PL）。 MEH-PPV）或聚（3-己基噻吩）（P3HT）固态。更重要的是，这种低聚物与P3HT的复合物显示出与P3HT本身相比光电流提高了近10倍。另外，这种低
• Synthesis and properties of fluorene-oligothiophenes perylenediimide triads and their electropolymerizations
  作者：Duangratchaneekorn Muenmart、Ruangchai Tarsang、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1039/c2jm31257c

  日期：——

  A series of novel donor–acceptor–donor triads, namely PFTn (n = 0–4), consisting of fluorene-oligothiophenes (FTn) as a donor and perylenediimide (PDI) as an acceptor were synthesized and characterized. The chemically bonded electron donor and acceptor chromophores in the triads were found to be independent. These triads showed a strong intramolecular photo-induced electron transfer (PET) between both chromophores, which gave rise to a quasi-quantitative fluorescence quenching of both PDI and FTn moieties. Distinctively, a reverse energy transfer from the acceptor PDI to the donor FTn induced a strong fluorescence emission from the FTn moieties in the triads PFT3 and PFT4. The PFTn (n = 1–3) triads were proven to undergo an electrochemical oxidative coupling reaction and become electropolymerizable materials to form polymer plastic films (poly(PFTnn)), while PFT4 proved to be an electrochemically stable molecule.

  我们合成了一系列新颖的供体-受体-供体三元组，即PFTn（n = 0-4），其中，芴-寡噻吩（FTn）为供体，苝二亚胺（PDI）为受体，并对它们进行了表征。我们发现三元组中化学键合的电子供体和受体发色团是相互独立的。这些三元组在两个发色团之间表现出强烈的分子内光诱导电子转移（PET），从而对PDI和FTn部分产生了准定量的荧光猝灭。值得注意的是，在PFT3和PFT4三元组中，受体PDI向供体FTn的反向能量转移引起了FTn部分的强烈荧光发射。PFTn（n = 1-3）三元组被证明能够发生电化学氧化偶联反应，并成为可电聚合的材料，形成聚合物塑料薄膜（poly（PFTnn）），而PFT4被证明是一种电化学稳定的分子。