3-hydroxy-3-methyl-1-phenylindolin-2-one | 30481-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dihydro-3-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-2H-indol-2-one；3-hydroxy-3-methyl-1-phenylindol-2-one
• CAS: 30481-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: JXLBHVKALGDNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-1-phenylindolin-2-one 在 盐酸 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-ethoxy-3-methyl-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的电化学 Umpolung C-H 功能化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02616
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroperoxy-3-methyl-1-phenylindolin-2-one 在 茴香硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-hydroxy-3-methyl-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1717 - 1720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Heteroarylation of Esters, Lactones, Amides, and Lactams by Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Hong C. Shen、Fa-Xiang Ding、Steven L. Colletti

  DOI：10.1021/ol060246u

  日期：2006.3.1

  A mild and efficient alpha-heteroarylation of simple esters and amides was developed via nucleophilic aromatic substitution. The choice of NaHMDS in toluene gave the best results. A tandem a-heteroarylation and hydroxylation protocol using air as the oxidant afforded tertiary alcohols in good yields.
• Studies on Benzoheterocyclic Derivatives. VIII. : Synthesis and Pharmacological Actions of Indoline Derivatives.(1)
  作者：SHOJI TOYOSHIMA、NORIYASU HIROSE、KIYOMI YAMATSU、SHIGERU SOHDA

  DOI：10.1248/yakushi1947.90.12_1524

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