3-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid | 220356-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid
• CAS: 220356-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: OSPANRUYCCKQPX-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-{2-[3-(2-Carboxy-ethyl)-5-[3,4-dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-5-[3,4-dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Circular dichroism of distorted helices. C(10)-Adamantyl and C(10)-tert-butyl biliverdins

  摘要：

  Bulky adamantyl and tert-butyl substituents at the central carbon of biliverdins cause the intrinsic verdin helical conformation to distort, and this results in a shift in pigment color from blue to red. Such distorted 'verdins' when derivatized as L-alanyl methyl ester bis-amides give modest circular dichroism Cotton effects. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00400-5
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 3-nor-neo-xanthobilirubic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以46%的产率得到3-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Circular dichroism of distorted helices. C(10)-Adamantyl and C(10)-tert-butyl biliverdins

  摘要：

  Bulky adamantyl and tert-butyl substituents at the central carbon of biliverdins cause the intrinsic verdin helical conformation to distort, and this results in a shift in pigment color from blue to red. Such distorted 'verdins' when derivatized as L-alanyl methyl ester bis-amides give modest circular dichroism Cotton effects. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00400-5