4-乙酰氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯甲酸 | 1990-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-乙酰氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯甲酸
• 中文别名: 4-(乙酰氧基)-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯甲酸
• 英文名称: 4-acetoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-acetoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoic acid；4-Acetoxy-3-<3-methyl-but-2-en-yl>-benzoesaeure；3-<3,3-Dimethyl-allyl>-4-acetoxy-benzoesaeure；4-Acetoxy-3-isopenten-(2)-yl-benzoesaeure；3-(2-Isopentyl)-4-acetoxybenzoesaeure；4-Acetyloxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoic acid
• CAS: 1990-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: LJXDJSDZOJAKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯甲酸 在 盐酸 作用下， 生成 2,2-二甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Novobiocin^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a047
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-乙酰氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE

  摘要：

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。

  公开号：

  US20110082098A1

文献信息

• Synthesis and characterization of photoaffinity labelling reagents towards the Hsp90 C-terminal domain
  作者：Binto Simon、Xuexia Huang、Huangxian Ju、Guoxuan Sun、Min Yang

  DOI：10.1039/c6ob02097f

  日期：——

  Glucosyl-novobiocin-based diazirine photoaffinity labelling reagents (PALs) were designed and synthesized to probe the Hsp90 C-terminal domain unknown binding pocket and the structure–activity relationship. Five PALs were successfully synthesized from novobiocin in six consecutive steps employing phase transfer catalytic glycosylation. Reactions were monitored and guided by analytical LC/MS which led

  设计并合成了基于葡萄糖基新霉素的重氮光亲和标记试剂（PAL），以探测Hsp90 C末端域未知结合口袋和结构-活性关系。使用相转移催化糖基化，在连续六个步骤中从新霉素成功合成了五种PAL。通过分析型LC / MS监测和指导反应，这导致了首先添加PAL前体或糖部分的不同策略。这些化合物的结构和键联通过各种2D-NMR光谱和MS技术进行了表征。合成技术为未知的蛋白质结合口袋提供了有力的探针。
• Novobiocin:  Redesigning a DNA Gyrase Inhibitor for Selective Inhibition of Hsp90
  作者：Joseph A. Burlison、Len Neckers、Andrew B. Smith、Anthony Maxwell、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/ja065793p

  日期：2006.12.1

  binding site, a library of novobiocin analogues was prepared and initial structure-activity relationships revealed. These data suggested that the 4-hydroxy moiety of the coumarin ring and the 3'-carbamate of the noviose appendage were detrimental to Hsp90 inhibitory activity. In an effort to confirm these findings, 4-deshydroxy novobiocin (DHN1) and 3'-descarbamoyl-4-deshydroxynovobiocin (DHN2) were prepared

  Novobiocin 是香豆霉素抗生素家族的成员，是一种成熟的 DNA 促旋酶抑制剂。最近的研究表明，新生霉素在 Hsp90 的 C 末端与以前未被识别的 ATP 结合位点结合，并在大约 700 microM 处诱导 Hsp90 依赖性客户蛋白的降解。为了开发更有效的 C 末端结合位点抑制剂，制备了新生霉素类似物库并揭示了初始结构-活性关系。这些数据表明香豆素环的 4-羟基部分和新糖附属物的 3'-氨基甲酸酯对 Hsp90 抑制活性有害。为了证实这些发现，制备了 4-去羟基新生霉素 (DHN1) 和 3'-去氨基甲酰基-4-去羟基新生霉素 (DHN2)，并针对 Hsp90 进行了评估。这两种化合物都比天然产物更有效，而且 DHN2 被证明比 DHN1 更活跃。为了确定这些部分是否对 DNA 促旋酶抑制很重要，测试了这些化合物抑制 DNA 促旋酶的能力，并发现它们显示出促旋酶活性的显着降低。因此，我们已经建立了第一组明确区分
• Novobiocin analogues as neuroprotective agents and in the treatment of autoimmune disorders
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20070270452A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Novobiocin analogues and pharmaceutical composition containing such compounds useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物及含有这种化合物的制药组合物，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病和自身免疫性疾病。
• NOVOBIOCIN ANALOGUES AS NEUROPROTECTIVE AGENTS AND IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISORDERS
  申请人：Blagg Brian S.J.

  公开号：US20100105630A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Novobiocin analogues and pharmaceutical composition containing such compounds useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders and autoimmune disorders.

  诺伐霉素类似物和含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病和自身免疫性疾病。
• NOVOBIOCIN ANALOGUES HAVING MODIFIED SUGAR MOIETIES
  申请人：Blagg Brian S. J.

  公开号：US20120252745A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The disclosure provides novobiocin analogues with noviose replacements which are useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer.

  本公开提供了具有替代noviose的诺维菌素类似物，其在癌症治疗中作为Hsp90抑制剂是有用的。