1-<(4-chlorophenyl)sulfinyl>-3-methylbuta-1,2-diene | 101166-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(4-chlorophenyl)sulfinyl>-3-methylbuta-1,2-diene
• 英文别名: 3-methyl-1-(4-chlorophenylsulfinyl)buta-1,2-diene；1-chloro-4-(3-methylbuta-1,2-dienylsulfinyl)benzene
• CAS: 101166-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClOS
• 分子量: 226.727
• InChiKey: CAGGIKDGMHYWFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-chlorophenyl)sulfinyl>-3-methylbuta-1,2-diene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-<(4-chlorophenyl)thio>-2,2-dimethyl-7-(1-methylethylidene)-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Akylidene .beta.-lactams. 2. A formal synthesis of (.+-.)-carpetimycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a036
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-<(4-chlorophenyl)sulfinyl>-3-methylbuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸中由（芳磺酰基）-和（芳基亚磺酰基）亚芳基生成1，2-氧杂硫鎓离子。NMR和DFT研究这些阳离子及其反应。

  摘要：

  在强布朗斯台德酸（CF3SO3H，FSO3H，D2SO4）中，（芳磺酰基）烯（ArSO2-CR1 = C = CR2R3）和（芳亚磺酰基）烯（ArSO-CR1 = C = CR2R3）环化成相应的稳定的1,2-氧杂硫鎓离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。用低亲核介质（HCl水溶液）淬灭这些阳离子的溶液会导致它们的去质子化，并形成立体选择性的（芳磺酰基）丁二烯（例如，ArSO2-CR1 = CC（Me）= CH2，对于R2 = R3 = Me，收率的87-98％）。TfOH（0.1当量）-HFIP（六氟丙烷-2-醇）体系中的（芳磺酰基）丙二烯反应后水解生成烯丙醇（ArSO2-CR1 = CH-C（OH）R2R3，收率78-99％ ）。在（1当量）TfOH（1当量）存在下，（芳磺酰基）丙二烯溶液的回流导致环化成硫代色素1，1-二氧化物产量高。在TfOH或AlX 3（X ＝ Cl，Br）的作

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.268

文献信息

• On the NHC/DBU-Mediated Tosyl Group Transfer to Allenes: Is There an Organocatalytic Role for DBU?
  作者：K. Kumara Swamy、R. Suresh、G. Gangadhararao、Mandala Anitha

  DOI：10.1055/s-0036-1558951

  日期：——

  phosphonates/phosphine oxides or a sulfone. This reaction involves C–S bond formation and not C–O bond formation, and thus is different from similar reactions of allenes with PhCH=NTs in the presence of bases like DMAP, DBU or Ph3P/(alkyl)3P wherein cycloaddition products are generally observed. The reactions of phosphorylated allenes with DBU lead to the unprecedented formation of products in which the DBU ring

  摘要 allenylphosphonates / allenylphosphine氧化物或丙二烯基砜[4-氯-C的反应6 ħ 4 -SO 2 C（R）= C = CME 2 ]与醛亚胺的PhCH = NT的在碳烯的存在下[NHC·HCl的/ DBU]提供甲苯磺酰化的烯丙基膦酸酯/氧化膦或砜。此反应涉及C–S键的形成而不是C–O键的形成，因此不同于在碱（如DMAP，DBU或Ph 3 P /（烷基）3）存在下，烯与PhCH = NTs的类似反应P，其中通常观察到环加成产物。磷酸化的异戊烯与DBU的反应导致DBU环断裂的产物的空前形成，如单晶X射线晶体学所证明的。该观察结果表明，在丙二烯反应中使用该碱时，DBU具有“反应物”作用。 allenylphosphonates / allenylphosphine氧化物或丙二烯基砜[4-氯-C的反应6 ħ 4 -SO 2 C（R）= C = CME 2
• Synthesis and reactivity of sulfur and silyl substituted α-alkylidene-β-lactams
  作者：John D. Buynak、M.Narayana Rao、Ramalakshmi Yegna Chandrasekaran、Elizabeth Haley、Patrice de Meester、Shirley C. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80837-6

  日期：1985.1

  Synthetically valuable α-alkylidene-β-lactams are produced from the addition of chlorosulfonyl isocyanate to allenyl sulfides.

  具有合成价值的α-亚烷基-β-内酰胺是通过将氯磺酰基异氰酸酯加到烯丙基硫醚中而制得的。