4-乙酰氧基-3-溴苯甲醚 | 449727-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-乙酰氧基-3-溴苯甲醚
• 英文名称: acetic acid 2-bromo-4-methoxyphenyl ester
• 英文别名: 2-bromo-4-methoxyphenyl acetate；2-Brom-4-methoxy-phenylacetat；4-Acetoxy-3-bromoanisole；(2-bromo-4-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 449727-85-9
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: IHRXZSJJLBIBOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-溴苯甲醚 在 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 69.92h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2-[(R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butyl]-3-oxocyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B

  摘要：

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.041
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-乙酰氧基-3-溴苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed couplings to nucleophilic heteroarenes: the total synthesis of (−)-frondosin B

  摘要：

  The total synthesis of (-)-frondosin B, the enantiomer of naturally-occuring (+)-frondosin B, is described, wherein a palladium-catalyzed cyclization is used to establish the tetracyclic ring system of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.041

文献信息

• Copper-Mediated Cyclization−Halogenation and Cyclization−Cyanation Reactions of β-Hydroxyalkynes and <i>o</i>-Alkynylphenols and Anilines
  作者：Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo1005119

  日期：2010.5.21

  The CuX (X = I, Br, Cl, CN)-mediated cyclization−halogenation and cyclization−cyanation reactions of β-hydroxyalkynes and o-alkynylphenol and -aniline derivatives give rise to 3-halo- and 3-cyanofuro[3,2-b]pyrroles, 3-iodo-, 3-bromo-, and 3-cyanobenzofurans, and 3-cyanoindoles, respectively.

  CuX（X = I，Br，Cl，CN）介导的β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和-苯胺衍生物的环化-卤化和环化-氰化反应生成3-卤代和3-氰基呋喃[3,2 - b ]吡咯，3-碘，3-溴-和3- cyanobenzofurans和3- cyanoindoles，分别。
• Reactions of t-butyl peroxide with phenols
  作者：K. M. Johnston、R. E. Jacobson、G. H. Williams

  DOI：10.1039/j39690001424

  日期：——

  The reactions of free radicals, formed by thermal decomposition of t-butyi peroxide, with phenols has been studied Although the major products were 2,2′-dihydroxy-derivatives of biphenyl the isomeric 2-hydoxydiphenyl ethers were also formed. Pummerer's ketone was not formed, and the isolation of 4,4′-dihydroxy-3,3′-dimethylbibenzyl from the reaction with 2,4-dimethylphenol has shown that coupling via

  已经研究了由叔丁基过氧化物热分解形成的自由基与酚的反应。尽管主要产物是联苯的2,2'-二羟基衍生物，但也形成了异构体2-羟基二苯醚。没有形成Pummerer的酮，从与2,4-二甲基苯酚的反应中分离出4,4'-二羟基-3,3'-二甲基联苄表明，通过苄基的偶合不限于完全受阻的苯酚或与4-甲氧基甲苯。 。
• Synthesis of Benzofuropyridines and Dibenzofurans by a Metalation/Negishi Cross-Coupling/S_NAr Reaction Sequence
  作者：Guy J. Clarkson、Stefan Roesner

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02111

  日期：2023.1.6

  methodology for the synthesis of benzofuropyridines and dibenzofurans from fluoropyridines or fluoroarenes and 2-bromophenyl acetates is reported. This streamlined one-pot procedure consists of a four-step directed ortho-lithiation, zincation, Negishi cross-coupling, and intramolecular nucleophilic aromatic substitution, allowing for the facile assembly of a diverse set of fused benzofuro heterocycles.

  报道了一种从氟吡啶或氟芳烃和乙酸 2-溴苯酯合成苯并呋喃吡啶和二苯并呋喃的有效方法。这种简化的一锅法程序包括四步定向邻位锂化、锌化、Negishi 交叉偶联和分子内亲核芳族取代，允许轻松组装一组不同的稠合苯并呋喃杂环。
• Synthesis of obovatol and related neolignan analogues as α-glucosidase and α-amylase inhibitors
  作者：Claudia Sciacca、Nunzio Cardullo、Luana Pulvirenti、Gabriele Travagliante、Alessandro D'Urso、Roberta D'Agata、Emanuela Peri、Patrizia Cancemi、Anaëlle Cornu、Denis Deffieux、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau、Vera Muccilli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107392

  日期：2024.4

  bioinspired analogues have been studied as α-Glu and α-Amy inhibitors. However, no studies have been devoted to the evaluation of α-Glu and α-Amy inhibition by the neolignan obovatol (). In this work, we report the synthesis of and a library of new analogues. The synthesis of these compounds was achieved by implementing methodologies based on: phenol allylation, Claisen/Cope rearrangements, methylation

  糖尿病是一种以高血糖为特征的代谢性疾病，可通过抑制负责碳水化合物水解的α-葡萄糖苷酶（α-Glu）和α-淀粉酶（α-Amy）来抵消。近几十年来，许多天然化合物及其仿生类似物已被研究作为 α-Glu 和 α-Amy 抑制剂。然而，还没有研究专门评估新木脂素 obovatol 对 α-Glu 和 α-Amy 的抑制作用 ()。在这项工作中，我们报告了新类似物的合成和新类似物的库。这些化合物的合成是通过实施基于苯酚烯丙基化、克莱森/科普重排、甲基化、乌尔曼偶联、去甲基化、苯酚氧化和迈克尔型加成的方法来实现的。评估了 Obovatol () 和十种类似物对 α-Glu 和 α-Amy 的抑制活性。我们的研究强调，天然存在的四种新木脂素类似物（、、和）是比降血糖药物阿卡波糖（α-Amy：34.6 µM；α-Glu：248.3 µM）更有效的抑制剂，对 α 的 IC 值为 6.2–23.6 µM -Amy
• [EN] BICYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2012074126A9

  公开（公告）日：2013-06-06