(+/-)-benzoic acid 3-hydroxy-3-phenylpent-4-enyl ester | 1314939-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-benzoic acid 3-hydroxy-3-phenylpent-4-enyl ester
• CAS: 1314939-51-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: WQUOYVJBFMQCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-benzoic acid 3-hydroxy-3-phenylpent-4-enyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 氨 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Properties of 4'-Phenyl-5'-Norcarbocyclic Adenosine Phosphonic Acid Analogues

  摘要：

  4'- 取代基的立体和电子参数在引导核苷类似物的构象方面发挥着重要作用。为了研究 4'-取代基与增强抗病毒能力之间的关系，研究人员从丙醛 5 出发，通过新的无环立体选择性路线，外消旋合成了新型 4'-苯基-5'-非羰基环腺苷膦酸类似物。作为关键中间体的苯基取代环戊烯醇 15a 和 15b 是通过格氏试剂的重申羰基加成和相应的二乙烯基 14 的闭环偏析成功合成的。对合成的核苷膦酸类似物 19、20、21 和 23 进行了抗 HIV-1 病毒筛选。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1662
• 作为产物：
  描述：

  3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylpropan-1-on 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-benzoic acid 3-hydroxy-3-phenylpent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Properties of 4'-Phenyl-5'-Norcarbocyclic Adenosine Phosphonic Acid Analogues

  摘要：

  4'- 取代基的立体和电子参数在引导核苷类似物的构象方面发挥着重要作用。为了研究 4'-取代基与增强抗病毒能力之间的关系，研究人员从丙醛 5 出发，通过新的无环立体选择性路线，外消旋合成了新型 4'-苯基-5'-非羰基环腺苷膦酸类似物。作为关键中间体的苯基取代环戊烯醇 15a 和 15b 是通过格氏试剂的重申羰基加成和相应的二乙烯基 14 的闭环偏析成功合成的。对合成的核苷膦酸类似物 19、20、21 和 23 进行了抗 HIV-1 病毒筛选。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1662