1-[5-methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-2-nitroethan-1-ol | 1338698-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[5-methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-2-nitroethan-1-ol
• 英文别名: 2-nitro-1-(5-methoxyl-2-(phenylethynyl)phenyl)ethanol
• CAS: 1338698-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: XVBWLXLBGJBUQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-2-nitroethan-1-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到4-iodo-7-methoxy-1-(nitromethyl)-3-phenyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Triazolo Isoquinolines and Isochromenes from 2-Alkynylbenzaldehyde via Domino Reactions under Transition-Metal-Free Conditions

  摘要：

  We describe two simple straightforward syntheses of triazolo isoquinolines (3) and isochromenes (7) from 2-alkynylbenzaldehydes (1) as a common synthon. The synthetic strategy for 3 involves formation of the (E)-1-(2-nitrovinyl)-2-(alkynyl)benzene species 2 via condensation of synthon 1 with nitromethane followed by a [3 + 2] cycloaddition/extrusion of the nitro group/regioselective 6-endo cyclization domino sequence. In yet another strategy, the synthon 1 was condensed with nitromethane followed by electrophilic iodo cyclization of the resulting 2-nitro-1-(2-(alkynyl)phenyl)ethanol (6) to furnish iodo isochromene derivatives. The salient feature of the above two strategies involves formation of the corresponding heterocycles under metal-free conditions in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo401929q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylethenyl)-5-methoxybenzaldehyde 、 硝基甲烷 在 (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-[5-methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-2-nitroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化邻烷基炔醛的不对称亨利反应，然后金（I）介导的环异构化：手性1 H-异色酮和1,3-二氢异苯并呋喃的对映选择性路线

  摘要：

  通过将铜（II）催化的邻炔基苯甲醛的不对称亨利反应与随后的金（I）催化的环异构化反应相结合，成功以良好的总收率和良好的对映选择性成功合成了光学活性的1 H-异色酮和1,3-二氢异苯并呋喃（高达98％）。研究了各种底物，并研究了底物的区域选择性和电子性质之间的相关性。在炔基部分具有供电子基团的底物优选采用6内切-挖掘方式生成1 H-异色酮3作为主要产物（最高> 30：1），而具有吸电子基团的底物倾向于经历5 --exo - dig环化反应生成1,3-二氢异苯并呋喃4（最高达1：5）。

  DOI：

  10.1021/jo201596p