(3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2E,6S,7E,9E)-6-ethyl-11-[(4-methoxybenzyl)oxy]undeca-2,7,9-trienoate | 1448461-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2E,6S,7E,9E)-6-ethyl-11-[(4-methoxybenzyl)oxy]undeca-2,7,9-trienoate
• CAS: 1448461-33-3
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆
• 分子量: 456.579
• InChiKey: QIXDSQODILSFED-FCBWMVGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2E,6S,7E,9E)-6-ethyl-11-[(4-methoxybenzyl)oxy]undeca-2,7,9-trienoate 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以66%的产率得到(+/-)-(3aR,5aS,6S,8aR,8bS)-6-ethyl-3,3a,5a,6,7,8a,8b-octahydro-1H-indeno<4,5-c>furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称烯丙基烷基化和分子内Diels-Alder反应的组合合成茚达霉素和司他霉素的六氢茚

  摘要：

  简明扼要地合成了抗生素茚达霉素（X-14547 A）和司他霉素的六氢茚核心。使用的关键方法是不对称铱催化的烯丙基烷基化反应，修饰的Julia烯化反应，Suzuki-Miyaura偶联反应以及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201202822
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-ethyl-2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]pent-4-enoate 在 水 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl (2E,6S,7E,9E)-6-ethyl-11-[(4-methoxybenzyl)oxy]undeca-2,7,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称烯丙基烷基化和分子内Diels-Alder反应的组合合成茚达霉素和司他霉素的六氢茚

  摘要：

  简明扼要地合成了抗生素茚达霉素（X-14547 A）和司他霉素的六氢茚核心。使用的关键方法是不对称铱催化的烯丙基烷基化反应，修饰的Julia烯化反应，Suzuki-Miyaura偶联反应以及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201202822