3-(diethylamino)-1-(pyridin-3-yl)propyne | 24202-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(diethylamino)-1-(pyridin-3-yl)propyne
• 英文别名: N,N-diethyl-3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-amine；1-(3)Pyridyl-3-diethylamino-propin-(1)；diethyl-(3-pyridin-3-yl-prop-2-ynyl)-amine；N,N-diethyl-3-pyridin-3-ylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 24202-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: YSXIWVNJCPOQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethylamino)-1-(pyridin-3-yl)propyne 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到bis[(E)-1-bromo-3-diethylamino-1-(3-pyridyl)prop-1-en-2-yl]diselenide
  参考文献：
  名称：

  四溴化硒与乙炔基吡啶的反应

  摘要：

  根据起始反应物的性质，原位产生的溴化硒（iv）与取代的乙炔基吡啶反应，可得到3-溴硒代[3,2-b]吡啶或双[（E）-2-溴-2-吡啶基乙烯基]二硒化物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.03.006
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 N,N-二乙氨基炔丙胺甲酸盐 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到3-(diethylamino)-1-(pyridin-3-yl)propyne
  参考文献：
  名称：

  钯-四膦配合物催化芳基溴与炔丙基胺的炔基化反应

  摘要：

  四膦全顺-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷与[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物与炔丙基胺的炔基化提供了非常有效的催化剂。N,N-二烷基炔丙基胺比N-甲基炔丙基胺或炔丙基胺观察到更高的反应速率。芳基溴化物上的多种取代基如烷基、苯基、甲氧基、二甲氨基、氟、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸酯、硝基或腈是可以接受的。使用这些芳基溴化物中的大多数都可以获得高周转数。空间上非常拥挤的芳基溴化物如 9-溴蒽或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865284

文献信息

• Nickel-catalyzed three-component coupling reaction of terminal alkynes, dihalomethane and amines to propargylamines
  作者：Satish R. Lanke、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.3071

  日期：2013.12

  bond formation reactions using alkynes. Propargylic amines are synthetically versatile intermediates for the preparation of many nitrogen‐containing biologically active motifs. Herein, a 15 mol% Ni(py)4Cl2/bipyridine‐catalyzed three‐component coupling reaction of alkynes, halomethane and amines through C―H and C―halogen activation was developed for the facile synthesis of propargylic amines. Tetramethylguanidine

  在使用炔烃的C–C，C–N键形成反应中，直接的C–H和C–卤素活化是一项重要而实际的任务。炔丙基胺是用于制备许多含氮生物活性基序的合成用途广泛的中间体。在本文中，开发了一种15 mol％Ni（py）4 Cl 2 /联吡啶通过C〜H和C〜卤素活化的炔烃，卤代甲烷和胺的三组分偶联反应，可轻松合成炔丙基胺。四甲基胍在乙腈中显示出优异的碱性，并在温和的条件下起作用。该反应对脂族和芳族炔具有非常好的官能团耐受性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Zhang, Weiwei; Cheng, Jiang; Huang, Zhengxu, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 781 - 782
  作者：Zhang, Weiwei、Cheng, Jiang、Huang, Zhengxu、Zhou, Qingqing、Chen, Xunmin、Qian, Jianzhu

  DOI：——

  日期：——