(2S,4S)-4-Mercapto-2-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-piperidin-4-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 162094-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-4-Mercapto-2-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-piperidin-4-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 162094-97-5
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₄S
• 分子量: 414.61
• InChiKey: BDEVZQIPRCOGTO-ADUPEVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  51.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Mercapto-2-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-piperidin-4-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-[1-(2-hydroxyethyl)piperidin-4-yl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-acetylthio-N-tert-butoxycarbonyl-2-[N-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl]piperidin-4-yl]pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S)-4-Mercapto-2-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-piperidin-4-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567