1,4-dithiaspiro[4.5]decan-2-ylmethanol | 35792-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1,4-dithiaspiro[4.5]decan-2-ylmethanol
• 英文别名: (1,4-dithia-spiro[4.5]dec-2-yl)-methanol；1,4-dithiaspiro[4.5]decan-3-ylmethanol
• CAS: 35792-24-6
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: YSJFFNVWKOOQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dithiaspiro[4.5]decan-2-ylmethanol 在 氯化亚砜 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 {1,4-dithiaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl}(2-phenoxyethyl)amine oxalate
  参考文献：
  名称：

  1-氧杂-4-硫杂螺和1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷衍生物的合成，生物学评估和分子建模，作为有效的和选择性的5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  最近，据报道1-（1,4-二氧杂螺并[4,5]癸-2-基甲基）-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪（1）是有效的5-HT 1A R激动剂，具有中等的5-HT 1A R选择性。在这项工作中的一系列的衍生物的延伸1，通过不同的杂环与一个更灵活的胺链合成而获得，合成并在5-HT的结合亲和力和活性进行测试1A R和α 1种肾上腺素受体。结果导致鉴定出14和15种新颖的5-HT 1A R部分激动剂，其中第一种在选择性方面非常出色（5-HT 1A / α1d = 80），后者的效价（pD 2  = 9.58）和功效（E max  = 74％）。ADME性质的理论研究表明，整个系列具有良好的分布，而MDCKII-MDR1细胞的通透性数据预测化合物15具有良好的BBB通透性，具有良好的神经保护活性。此外，在小鼠福尔马林测试中，化合物15显示出有效的抗伤害感受活性，表明了一种新的疼痛控制策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.050
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二巯基-1-丙醇 、 环己酮 在 高氯酸 、 silica gel 作用下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1,4-dithiaspiro[4.5]decan-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  1-氧杂-4-硫杂螺和1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷衍生物的合成，生物学评估和分子建模，作为有效的和选择性的5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  最近，据报道1-（1,4-二氧杂螺并[4,5]癸-2-基甲基）-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪（1）是有效的5-HT 1A R激动剂，具有中等的5-HT 1A R选择性。在这项工作中的一系列的衍生物的延伸1，通过不同的杂环与一个更灵活的胺链合成而获得，合成并在5-HT的结合亲和力和活性进行测试1A R和α 1种肾上腺素受体。结果导致鉴定出14和15种新颖的5-HT 1A R部分激动剂，其中第一种在选择性方面非常出色（5-HT 1A / α1d = 80），后者的效价（pD 2  = 9.58）和功效（E max  = 74％）。ADME性质的理论研究表明，整个系列具有良好的分布，而MDCKII-MDR1细胞的通透性数据预测化合物15具有良好的BBB通透性，具有良好的神经保护活性。此外，在小鼠福尔马林测试中，化合物15显示出有效的抗伤害感受活性，表明了一种新的疼痛控制策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.050

文献信息

• Synthesis of High Refractive Spiroheterocyclic Derivatives Through Thioacetalization of Multi-Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Myoung Ye、Muchchintala Maheswara、Jung-Yun Do

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2494

  日期：2012.8.20

  Preparation of several new spirocyclic mercapto derivatives is described. Thiol protection on multi-carbonyl compounds allows of high sulfur content necessary to induce high refractive index. Condensation of 1,3-dimercapto-2-propanol and cyclohexanone followed by successive oxidation and thioacetalization affords a dispirocycle with four sulfurs. Selective S,S-protection of cyclohexane-1,4-dione is achieved with 1,3-dimercapto-2-propanol and 2,3-dimercapto-1-propanol to provide dispirocycles with four sulfurs. Olefine-oxidation of norbornene gives a useful dialdehyde intermediate which is transformed to 1,3-dithiolane for a linearly-bound-cyclic molecule. Refractive index of linearly-bound-cycles was below 1.60 and dispirocycles exhibited high refractive index of 1.57-1.69.

  本文描述了几种新型螺环硫醇衍生物的制备。在多羰基化合物上进行硫醇保护，可以使硫含量达到诱导高折射率所需的较高水平。将1,3-二巯基-2-丙醇与环己酮缩合，随后进行连续氧化和硫缩醛化，得到含有四个硫原子的双螺环化合物。通过1,3-二巯基-2-丙醇和2,3-二巯基-1-丙醇对环己烷-1,4-二酮进行选择性S,S保护，可以制得含有四个硫原子的双螺环化合物。烯烃氧化降冰片烯得到一个有用的二醛中间体，将其转化为1,3-二硫杂环戊烷，形成线性连接的环状分子。线性连接的环的折射率低于1.60，而双螺环化合物的折射率高达1.57-1.69。
• 108. 2 : 3-Dimercaptopropanol (“British Anti-Lewisite”) and related compounds
  作者：L. A. Stocken

  DOI：10.1039/jr9470000592

  日期：——
• BOEHM R.; HANNING E., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 1, 27-29
  作者：BOEHM R.、 HANNING E.

  DOI：——

  日期：——