2-(4-chlorophenyl)-1-phenylspiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one | 1447174-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-phenylspiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1-phenylspiro[azetidine-3,9′-xanthen]-2-one
• CAS: 1447174-23-3
• 化学式: C₂₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 423.898
• InChiKey: YBDQBCMGBWZDGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 、 1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺 在 六氯环三磷腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-phenylspiro[azetidine-3,9'-xanthen]-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过磷腈氯化物轻松有效地合成2-氮杂环丁酮

  摘要：

  在温和的条件下，在一锅中成功地用取代的乙酸和磷腈氯化物成功实现了亚胺对β-内酰胺的施陶丁格反应。通过这种通用且有效的方法，可以以良好或优异的产率合成几种类型的β-内酰胺，尤其是3个吸电子基团β-内酰胺。该方法简单，清洁，并且通过简单的水后处理除去了副产物。考虑了溶剂，试剂的摩尔比和温度的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.121

文献信息

• Silphos as an efficient heterogeneous reagent for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Maaroof Zarei、Aliasghar Jarrahpour

  DOI：10.1515/hc-2014-0177

  日期：2014.12.1

  This report provides a description of an efficient and simple procedure for the synthesis of 2-azetidinones via a one-pot reaction of imines and carboxylic acids in the presence of silicaphosphine at room temperature. The reagent is cheap and stable. The yields are good to excellent, and the reaction conditions are mild.

  这份报告提供了一种高效简单的程序描述，用于在室温下通过亚磷硅和亚胺与羧酸的一锅法反应合成2-氮杂环丙酮。试剂便宜且稳定。产率从良好到优秀，反应条件温和。