(R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one | 1383843-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1383843-87-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: ILFUKPODAQSPNQ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(6-(tert-butylsulfinyl)-2,3-dimethoxyphenyl)diphenylphosphine 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到(R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh/chiral sulfinylphosphine catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to chalcones

  摘要：

  A general method to obtain enantioenriched 1,3,3-triarylpropan-1-ones bearing a diarylmethine stereocenter was developed using Rh/chiral sulfinylphosphine catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to chalcones. The catalysis progressed smoothly in the presence of 2 mol % catalyst formed in situ from [Rh(C2H4)(2)Cl](2) and chiral tert-butanesulfinylphosphine and gave the adducts with up to 99% yield and 98% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.096