8-(1-acetoxy-3-methyl-1,3-butadienyl)-5,7-dimethoxycoumarin | 167167-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(1-acetoxy-3-methyl-1,3-butadienyl)-5,7-dimethoxycoumarin
• 英文别名: [1-(5,7-dimethoxy-2-oxochromen-8-yl)-3-methylbuta-1,3-dienyl] acetate
• CAS: 167167-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: DIXWYBUECGKWIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯醌 、 8-(1-acetoxy-3-methyl-1,3-butadienyl)-5,7-dimethoxycoumarin 以 xylene 为溶剂， 反应 120.0h， 以15%的产率得到飞龙掌血香豆醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Toddacoumaquinone, a Coumarin-Naphthoquinone Dimer, and Its Antiviral Activities.

  摘要：

  8-(1-acetoxy-3-methyl-1, 3-butadienyl)-5, 7-dimethoxycoumarin (15) 和 2-methoxy-1, 4-benzoquinone (5) 通过 Diels-Alder 反应合成了香豆素-萘醌二聚体 Toddacoumaquinone (1)。研究了 1 对几种病毒的活性。对 HSV-1 和 HSV-2 的活性较弱（EC50=10 μg/ml），但对 HIV-1 没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1039
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 8-(1-acetoxy-3-methyl-1,3-butadienyl)-5,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Toddacoumaquinone, a Coumarin-Naphthoquinone Dimer, and Its Antiviral Activities.

  摘要：

  8-(1-acetoxy-3-methyl-1, 3-butadienyl)-5, 7-dimethoxycoumarin (15) 和 2-methoxy-1, 4-benzoquinone (5) 通过 Diels-Alder 反应合成了香豆素-萘醌二聚体 Toddacoumaquinone (1)。研究了 1 对几种病毒的活性。对 HSV-1 和 HSV-2 的活性较弱（EC50=10 μg/ml），但对 HIV-1 没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1039

文献信息

• Synthesis of Toddacoumaquinone, a Coumarin-Naphthoquinone Dimer, and Its Antiviral Activities.
  作者：Tsutomu ISHIKAWA、Ken-Ichiro KOTAKE、Hisashi ISHII

  DOI：10.1248/cpb.43.1039

  日期：——

  Toddacoumaquinone (1), a coumarin-naphthoquinone dimer, was synthesized through Diels-Alder reaction between 8-(1-acetoxy-3-methyl-1, 3-butadienyl)-5, 7-dimethoxycoumarin (15) and 2-methoxy-1, 4-benzoquinone (5). The activities of 1 against several viruses were examined. A weak activity (EC50=10 μg/ml) was observed against HSV-1 and HSV-2, but no activity was seen against HIV-1.

  8-(1-acetoxy-3-methyl-1, 3-butadienyl)-5, 7-dimethoxycoumarin (15) 和 2-methoxy-1, 4-benzoquinone (5) 通过 Diels-Alder 反应合成了香豆素-萘醌二聚体 Toddacoumaquinone (1)。研究了 1 对几种病毒的活性。对 HSV-1 和 HSV-2 的活性较弱（EC50=10 μg/ml），但对 HIV-1 没有活性。