4-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,3-dihydroimidazol-2-one | 1006591-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one；4-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylimidazol-2-one
• CAS: 1006591-40-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: OIVPIJPVELOFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,3-dihydroimidazol-2-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸and和仲胺促进了AA'B 2：1耦合和形式上的电子逆需求Dials的Diels–Alder反应

  摘要：

  反应前瞻性研究导致发现Sc（OTf）3促进了咪唑酮或苯并呋喃取代的烯醛与吗啉的新型AA'B 2：1偶联。相关的Sc（OTf）3证明了吗啉促进的反应用于苯并呋喃取代的烯醛与二氢呋喃的偶联。这些加合物的形成与形式上的逆电子需求Diels-Alder环加成相一致，最有可能通过逐步发生的多米诺米歇尔-曼尼希（Domino Michael-Mannich）环化过程，涉及二烯的亚胺离子活化。在2，4-己二醛与甲醇的2：1偶联中也证明了纯胺促进了形式逆电子需求的Diels-Alder环加成反应。这些反应证明了双重金属/胺催化的概念，并且胺促进了形式逆电子需求Diels–Alder环加成反应。它们与已知的有机催化Diels-Alder反应的例子不同，在Diels-Alder反应中，二烯亲和物的亚胺离子活化或二烯的烯胺活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.035
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.96 g的产率得到4-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸and和仲胺促进了AA'B 2：1耦合和形式上的电子逆需求Dials的Diels–Alder反应

  摘要：

  反应前瞻性研究导致发现Sc（OTf）3促进了咪唑酮或苯并呋喃取代的烯醛与吗啉的新型AA'B 2：1偶联。相关的Sc（OTf）3证明了吗啉促进的反应用于苯并呋喃取代的烯醛与二氢呋喃的偶联。这些加合物的形成与形式上的逆电子需求Diels-Alder环加成相一致，最有可能通过逐步发生的多米诺米歇尔-曼尼希（Domino Michael-Mannich）环化过程，涉及二烯的亚胺离子活化。在2，4-己二醛与甲醇的2：1偶联中也证明了纯胺促进了形式逆电子需求的Diels-Alder环加成反应。这些反应证明了双重金属/胺催化的概念，并且胺促进了形式逆电子需求Diels–Alder环加成反应。它们与已知的有机催化Diels-Alder反应的例子不同，在Diels-Alder反应中，二烯亲和物的亚胺离子活化或二烯的烯胺活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.035