N⁴-benzoyl-1-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-cytosine | 97626-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-cytosine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-2',3',5'-tri-O-acetylcytidine；1-[2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribo-pentofuranosyl]-4-N-benzoylcytosine；2',3',5'-tri-O-acetyl-N4-benzoylcytidine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 97626-95-4
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₉
• 分子量: 473.439
• InChiKey: ZCXDKOCPAJCUJH-XLBJILASSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.5-182.5 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-cytosine 在 sodium methylate 、 硝酸胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 胞苷
  参考文献：
  名称：

  过酰基化核糖核苷的选择性脱酰

  摘要：

  已经开发出用于N，O-酰化核糖核苷的化学选择性脱保护的方案。在0°C下于MeOH / CH 2 Cl 2中于硝酸胍和NaOMe中进行过酰化的嘧啶核糖核苷进行高产率的O-脱酰化，而由于保留了O5'-酰基，因此在过酰化的嘌呤核糖核苷中观察到的化学选择性更高。核碱基保护基团（A Bz，C Bz，G iBu和U Bz）在这些条件下稳定，使该试剂混合物成为收集核苷化学中保护基方案的宝贵补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.147
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸酐 、 4,4'-二甲苯亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 N⁴-benzoyl-1-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-cytosine
  参考文献：
  名称：

  A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)₂SO/Tf₂O with thioglycoside as donor

  摘要：

  35个核苷酸通过在高产率和β-立体选择性下，在（p-Tol）2SO/Tf2O的预活化下，将硫代糖苷与嘧啶和嘌呤偶联合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc03617h

文献信息

• Effective Synthesis of 5-Iodo Derivatives of Pyrimidine Morpholino Nucleosides
  作者：Ivan P. Vohtancev、Yuliya V. Sherstyuk、Vladimir N. Silnikov、Tatyana V. Abramova

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462063

  日期：2018.5.4

  derivatives of nucleosides are most commonly used for further functionalization in the cross-coupling reaction because they are more reactive than bromine and chlorine. Previously, the synthesis of the N-Tr-protected morpholino nucleoside containing 1a was reported. The same authors published a procedure for the preparation of 40-N-Trand 20-OCH2-silyl protected morpholino nucleoside containing 5-iodocytosine

  核苷的吗啉衍生物作为合成 DNA 或 siRNA 类似物的单体广泛用于医学和生物学。它们被认为是抗癌、抗病毒、抗菌和抗寄生虫治疗以及生物分析应用的有前途的药物。Morpholino 寡核苷酸是反义治疗中影响深远的候选者。Eteplirsen，吗啉代磷酸二酰胺寡核苷酸，于 2016 年被 FDA 批准用于治疗杜兴氏肌营养不良症。吗啉代核苷三磷酸似乎是 DNA 聚合酶 b 和 HIV-1 逆转录酶的底物，而吗啉代胸苷三磷酸被发现是 Taq DNA 聚合酶的底物. 使用杂环碱基处卤化的核苷衍生物为核苷、核苷酸、和寡核苷酸。核苷的碘衍生物最常用于交叉偶联反应中的进一步官能化，因为它们比溴和氯更具反应性。此前，已报道了含有 1a 的 N-Tr 保护的吗啉代核苷的合成。同一作者发表了一种制备含有 5-碘胞嘧啶作为杂环碱基的 40-N-Trand 20-OCH2-甲硅烷基保护的吗啉代核苷的程序。该方法包
• An Efficient Approach to the Synthesis of Nucleosides: Gold(I)-Catalyzed N-Glycosylation of Pyrimidines and Purines with Glycosyl ortho-Alkynyl Benzoates
  作者：Qingju Zhang、Jiansong Sun、Yugen Zhu、Fuyi Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201100514

  日期：2011.5.16

  Persuaded with gold: The title reaction in the presence of [Ph3PAuNTf2] (Tf=trifluoromethanesulfonyl) led conveniently to the corresponding nucleosides with excellent regioselectivity (see scheme). Even purine derivatives underwent this transformation owing to the mild conditions, which enabled the use of protecting groups that would not usually be compatible with N‐glycosylation conditions.

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。
• Production of cytosine nucleosides
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04689404A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  A cytosine nucleoside is produced by reacting a peracylcytosine with a hydroxy-protected monosaccharide or a hydroxy-protected nucleoside whose base moiety is other than cytosine and, if necessary, removing the hydroxy-protecting group.

  一种胞嘧啶核苷可以通过将过酰化胞嘧啶与羟基保护的单糖或羟基保护的核苷反应而制得，其中核苷的碱基部分不是胞嘧啶，必要时还需去除羟基保护基团。