(E)-1-methyl-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 1357615-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(3-Methylphenyl)-3,3,3-trifluoro-1-propene；1-methyl-3-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1357615-51-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃
• 分子量: 186.177
• InChiKey: AHCPXCXGCYANAX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 二叔丁基过氧化物 、 ammonium acetate 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-1-methyl-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CF 3 SO 2 Na的银（I）催化β-硝基苯乙烯的反硝化三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种新颖且方便的方法，该方法在相对温和的条件下通过银（I）催化的CF 3 SO 2 Na催化银（I）催化的反硝化三氟甲基化合成取代的β-三氟甲基苯乙烯。该方案具有出色的立体选择性，并显示出广泛的底物耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.016

文献信息

• Electrochemical Decarboxylative Trifluoromethylation of <i>α, β‐</i> Unsaturated Carboxylic Acids with CF ₃ SO ₂ Na
  作者：Fang‐Yuan Li、Dian‐Zhao Lin、Tian‐Jun He、Wei‐Qiang Zhong、Jing‐Mei Huang

  DOI：10.1002/cctc.201900438

  日期：2019.5.7

  A new method for the synthesis of vinyl trifluoromethyl compounds from α, β‐unsaturated carboxylic acids and CF3SO2Na has been developed. This electrochemical decarboxylative trifluoro‐methylation was found to be highly stereoselective and afforded products in good yields with wide substrate scope under metal‐free and external chemical oxidant‐free conditions.

  已开发出一种由α，β-不饱和羧酸和CF 3 SO 2 Na合成乙烯基三氟甲基化合物的新方法。发现这种电化学脱羧三氟甲基化反应具有高度的立体选择性，并且在无金属和无外部化学氧化剂的条件下，可以提供高收率的产品，具有广泛的底物范围。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Defluoroalkylation Using Arylboronate-Activated Alkyl Grignard Reagents
  作者：Minyan Wang、Xinghui Pu、Yunfei Zhao、Panpan Wang、Zexian Li、Chendan Zhu、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b04902

  日期：2018.7.25

  A copper-catalyzed system has been introduced for the enantioselective defluoroalkylation of linear 1-(trifluoromethyl)alkenes through C-F activation to synthesize various gem-difluoroalkenes as carbonyl mimics. For the first time, arylboronate-activated alkyl Grignard reagents were uncovered in this cross-coupling reaction. Mechanistic studies confirmed that the tetraorganoborate complexes generated

  引入了一种铜催化系统，用于通过 CF 活化对线性 1-（三氟甲基）烯烃进行对映选择性脱氟烷基化，以合成各种作为羰基模拟物的双氟烯烃。在这种交叉偶联反应中，首次发现了芳基硼酸酯活化的烷基格氏试剂。机理研究证实，原位生成的四有机硼酸盐配合物是这种转化的关键反应物质。
• Palladium Catalyzed Vinyltrifluoromethylation of Aryl Halides through Decarboxylative Cross-Coupling with 2-(Trifluoromethyl)acrylic Acid
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00551

  日期：2015.4.17

  An efficient Pd-catalyzed stereoselective vinyltrifluoromethylation of aryl halides, through decarboxylative cross-coupling with 2-(trifluoromethyl)acrylic acid is described. The ready availability of the starting materials, the high level of functional group tolerance, and excellent E/Z selectivity make this protocol a safe and operationally convenient strategy for efficient synthesis of vinyltrifluoromethyl

  描述了通过与2-（三氟甲基）丙烯酸的脱羧交叉偶联的有效的Pd催化的芳基卤化物的立体选择性乙烯基三氟甲基化。起始材料的随时可用，高水平的官能团耐受性和出色的E / Z选择性使该方案成为有效合成乙烯基三氟甲基衍生物的安全且操作便捷的策略。
• Metal-free radical trifluoromethylation of β-nitroalkenes through visible-light photoredox catalysis
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Thomas Abraham、Bhaskaran Aswin、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cc02589k

  日期：——

  efficient catalytic conversion of nitroalkenes to highly stereoselective 1-trifluoromethylalkenes at room temperature. This unprecedented metal-free photocatalytic strategy is simple and operates under visible-light irradiation using the commercially available CF3 source.

  在现代科学中，催化基团相互转化的方法非常重要。在这里，我们报道了在室温下硝基烯烃向高度立体选择性的1-三氟甲基烯烃的有效催化转化。这种前所未有的无金属光催化策略非常简单，并且可以使用市售CF 3光源在可见光照射下运行。
• Decarboxylative and Denitrative Trifluoromethylation for the Synthesis of C_vinylCF₃Compounds with Togni (II) Reagent
  作者：Jing-jing Ma、Wen-bin Yi、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/adsc.201500631

  日期：2015.11.16

  A highly efficient dimethylformamide (DMF)-promoted decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with Togni (II) reagent under metal-free conditions has been developed. The reactions showed good yields, high stereoselectivities and excellent functional group tolerance. Mechanistic studies confirmed that free-radical processes were involved in this system since the CF3 radical

  在无金属条件下，用Togni（II）试剂开发了高效的二甲基甲酰胺（DMF）促进的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。反应显示出良好的产率，高的立体选择性和优异的官能团耐受性。机理研究证实，该自由基系统参与了该系统，因为CF 3自由基已被清除剂清楚地捕获。该方法已扩展到在铁（III）催化剂存在下β-硝基苯乙烯的反硝化三氟甲基化反应。