ethyl 2-methyl-2-nitro-3-butenoate | 90685-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-nitro-3-butenoate
• 英文别名: ethyl 2-nitro-2-methylbut-3-enoate；Ethyl 2-methyl-2-nitrobut-3-enoate
• CAS: 90685-76-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: WCHUFXMPVVTFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 ethyl 2-methyl-2-nitro-3-butenoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硝基化合物与苯亚磺酸钠的钯催化反应区域选择性制备烯丙基砜

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中 5 mol% Pd(PPh3)4 存在下，在 20–70 °C 下，用苯亚磺酸钠处理烯丙基硝基化合物 1–10 小时，导致形成占优势的烯丙基砜动力学控制的产品。产物分布主要受烯丙基单元取代基的电子性质控制，异构化为热力学稳定的异构体可以忽略不计。另一方面，钯催化的乙酸烯丙酯与苯亚磺酸钠的磺酰化伴随异构化，选择性地得到热力学控制的产物。这些结果可以通过假设烯丙基硝基化合物比烯丙基乙酸酯和砜对钯催化剂更具反应性来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.405

文献信息

• Regio-and stero-selective γ-substitution of allylic nitro compounds with lithium dialkylcuprates
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39840000274

  日期：——

  Regio-and stereo-selective γ-Substitution of allylic nitro compounds with lithium dialkylcuprates provides a new synthesis for trisubstituted olefins.

  二烷基铜酸锂将烯丙基硝基化合物的区域和立体选择性γ取代为三取代的烯烃提供了新的合成方法。
• Regioselective Monoalkylation of Ketones with Allylic Nitro Compounds
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.58.1863

  日期：1985.6

  Lithium enolates from 2-methylcyclohexanone and p-methylacetophenone react with allylic nitro compounds in the presence of triethylborane (2 equiv) and Pd(PPh3)4 (5 mol%) to give monoallylated compounds regioselectively.

  在三乙基硼烷（2 当量）和 Pd(PPh3)4 (5 mol%) 存在下，2-甲基环己酮和对甲基苯乙酮的锂烯醇化物与烯丙基硝基化合物反应，区域选择性地生成单烯丙基化化合物。
• Ono, Noburu; Hamamoto, Isami; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1439 - 1444
  作者：Ono, Noburu、Hamamoto, Isami、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• ONO, NOBORU;HAMAMOTO, ISAMI;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 5, 274-275
  作者：ONO, NOBORU、HAMAMOTO, ISAMI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• ONO, NOBORU;HAMAMOTO, ISAMI;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 6, 1863-1864
  作者：ONO, NOBORU、HAMAMOTO, ISAMI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——