Pyr-NHC-iPrSO3 | 1492905-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Pyr-NHC-iPrSO3
• 英文别名: 3-(1-(Pyridin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate；3-(3-pyridin-2-ylimidazol-1-ium-1-yl)propane-1-sulfonate
• CAS: 1492905-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 267.309
• InChiKey: MQOOHFKYRYCFCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyr-NHC-iPrSO3 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶性N（杂环）碳配体的金（I）和金（III）配合物的合成，表征及其在γ-炔酸催化环化异构化为烯醇-内酯中的应用

  摘要：

  合成了带有3-磺酰基丙基，2-吡啶基，2-吡啶基和2-吡啶基乙基取代基的两性离子咪唑鎓盐，并将其用作制备新型水溶性Au（I）-和Au（III）-NHC配合物的前体组成[AuCl（NHC）]和[AuCl 3（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）。这些络合物被证明是在双相甲苯/水条件下用于γ-链烷酸分子内环化的活性，选择性和可回收催化剂，从而在温和条件下（rt）以高收率得到所需的烯醇内酯。值得注意的是，尽管众所周知金络合物具有促进C≡C键水合的能力，但即使在1,6-二炔的环异构化反应过程中也未观察到竞争水合过程。

  DOI：

  10.1021/cs4009144
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Pyr-NHC-iPrSO3
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性铱N-杂环卡宾配合物从甘油和乙醇中转移乙酰丙酸的氢化反应

  摘要：

  相对于直接氢化，通过转移氢化（TH）将生物质衍生物升级为生物燃料和化学药品具有吸引力，尤其是在氢供体可以可再生来源的情况下。在这里，我们报告了使用生物柴油衍生的可再生废料甘油作为氢供体在生物质衍生的平台化学品乙酰丙酸的催化TH中的氢供体的第一过程，以选择性地提供γ-羟基戊酸（GHV）和乳酸（LA）。GHV可以进一步转化为广泛使用的平台化学品γ-戊内酯（GVL）。左旋丙酸可以直接使用而无需酯化，这通常是转移氢化所需要的。强大的铱N可以有效地促进该过程低催化剂负载量（1-10 ppm）下具有磺酸盐官能团的杂环杂环卡宾（NHC）配合物，在KOH存在下将乙酰丙酸定量转化为GHV，在150°C下2小时内> 100,000 TON，使用1 ppm催化剂。最丰富的催化剂[[NHC-SO 3-）2（CO）2 Ir] Na，也可以促进其他氢供体（例如2-丙醇，甲酸钾，最值得注意的是乙醇）的转移氢化作用来自可

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121310

文献信息

• Next-Generation Water-Soluble Homogeneous Catalysts for Conversion of Glycerol to Lactic Acid
  作者：Matthew Finn、J. August Ridenour、Jacob Heltzel、Christopher Cahill、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00081

  日期：2018.5.14

  achieve quantitative conversion of glycerol in only 3 h. The high activity of these catalysts compared to nonsulfonated analogs is attributed to the stabilization the lactate product in aqueous media. The most active catalyst retains equal activity for crude glycerol. A mechanism is proposed for the most active catalyst precursor involving O–H oxidative addition of glycerol.

  甘油增值的一种有吸引力的方法是催化转化为乳酸。通过克服与该反应的已知均相催化剂相关的溶解度挑战，我们表明具有磺酸盐官能化的翼尖的热稳健的Ir（I），Ir（III）和Ru（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物非常多产对于该方法，除了碱水溶液外，不需要助溶剂。在常规加热和微波条件下都比较了催化剂的活性。活性最高的催化剂的TOF为45 592 h –1（微波）和3477 h –1（常规）中加入1当量的KOH，并以恒定速率进行至少8小时。尽管使用KOH观察到较高的活性，但该催化剂在较弱的碱K 2 CO 3（13000 h –1并同时形成甲酸）的情况下也具有很高的活性。可以修改方案以仅在3小时内实现甘油的定量转化。与非磺化类似物相比，这些催化剂的高活性归因于乳酸产物在水性介质中的稳定性。活性最高的催化剂对粗甘油保持相同的活性。对于活性最高的催化剂前体，提出了一种机制，涉及到O–H氧化氧化甘油。
• Copper/Imidazolium/TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation of Benzylic Alcohols­ in Water
  作者：Wanzhi Chen、Congyan Chen、Bo Liu

  DOI：10.1055/s-0033-1339929

  日期：——

  Abstract Various imidazolium salts bearing hydrophilic groups were prepared that reacted with copper powder to afford water-soluble­ copper complexes of N-heterocyclic carbenes. These copper complexes can catalyze the selective oxidation of benzyl alcohols to the corresponding aldehydes in water at room temperature without the need for a base. Various imidazolium salts bearing hydrophilic groups were

  摘要 制备了带有亲水基团的各种咪唑鎓盐，它们与铜粉反应，得到N-杂环卡宾的水溶性铜络合物。这些铜络合物可以在室温下催化苄醇选择性氧化为水中的相应醛，而无需碱。 制备了带有亲水基团的各种咪唑鎓盐，它们与铜粉反应，得到N-杂环卡宾的水溶性铜络合物。这些铜络合物可以在室温下催化苄醇选择性氧化为水中的相应醛，而无需碱。
• Water-soluble transition metal complexes of ruthenium(<scp>ii</scp>), osmium(<scp>ii</scp>), rhodium(<scp>iii</scp>) and iridium(<scp>iii</scp>) with chelating N-heterocyclic carbene ligands in hydrogenation and transfer hydrogenation catalysis
  作者：Esther Bayón Castañón、Marlene Kaposi、Robert M. Reich、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c7dt04684g

  日期：——

  The synthesis of novel Ru(II), Os(II), Rh(III) and Ir(III) mono-N-heterocyclic carbene (NHC) complexes with a pyridine substituent is reported. The reaction of the imidazolium salts bearing N-alkyl and sulfonated N-alkyl substituents with Ag2O leads to the formation of the corresponding Ag(I) complexes. The metal complexes are available in good yields via transmetallation reactions from the corresponding

  报道了具有吡啶取代基的新型Ru（II），Os（II），Rh（III）和Ir（III）单-N-杂环卡宾（NHC）配合物的合成。带有N-烷基和磺化的N-烷基取代基的咪唑鎓盐与Ag 2 O的反应导致形成相应的Ag（I）配合物。金属配合物可通过相应的银配合物和[ArMCl 2 ] 2的金属转移反应以高收率获得，其中Ar =对-Cymene或Cp *，M = Ru，Os，Rh或Ir。当N烷基取代的NHC配合物几乎不溶于水（1.55 mg ml -1），磺化的N烷基取代的NHC配合物在水中显示出良好的溶解性（至多400 mg mL -1）。在苯乙酮的转移氢化中，所有络合物均作为催化剂进行了检测，该苯乙酮被定量且高度选择性地还原为1-苯基乙醇和1-环己基乙醇。另外，在高压釜中苯乙酮与氢的完全氢化中检查了水溶性络合物，与文献已知的系统相比，显示出高转化率。