4-[N,N-bis(6'-bromohexyl)amino]benzaldehyde | 1237493-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N,N-bis(6'-bromohexyl)amino]benzaldehyde
• 英文别名: 4-N,N-bis(6'-bromohexyl)aminobenzaldehyde；4-[Bis(6-bromohexyl)amino]benzaldehyde
• CAS: 1237493-71-8
• 化学式: C₁₉H₂₉Br₂NO
• 分子量: 447.253
• InChiKey: LUTGQKSMLQKHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N,N-bis(6'-bromohexyl)amino]benzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含FTC的分子：较大的二阶非线性光学性能和出色的热稳定性，以及“隔离发色团”概念的关键发展†

  摘要：

  设计了一系列二阶非线性光学分子（M1-M5），并通过方便的“点击化学”反应成功合成了该分子，其中包含两种不同类型的生色团部分：FTC生色团和基于硝基的偶氮根据“分离发色团”的概念。所有这五个分子均具有出色的热稳定性和非常大的NLO性能，在M1达到的1950 nm波长处具有384 pm V -1的d 33值超高值，进一步促进了优良NLO材料的合理设计。

  DOI：

  10.1039/c6tc04282a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 26.0h， 生成 4-[N,N-bis(6'-bromohexyl)amino]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  包含FTC的分子：较大的二阶非线性光学性能和出色的热稳定性，以及“隔离发色团”概念的关键发展†

  摘要：

  设计了一系列二阶非线性光学分子（M1-M5），并通过方便的“点击化学”反应成功合成了该分子，其中包含两种不同类型的生色团部分：FTC生色团和基于硝基的偶氮根据“分离发色团”的概念。所有这五个分子均具有出色的热稳定性和非常大的NLO性能，在M1达到的1950 nm波长处具有384 pm V -1的d 33值超高值，进一步促进了优良NLO材料的合理设计。

  DOI：

  10.1039/c6tc04282a

文献信息

• pH-responsive water soluble smart vesicles containing a bis(styryl)benzene derivative for two-photonmicroscopy imaging
  作者：Okhil Kumar Nag、Chang Su Lim、Bao Lam Nguyen、Boram Kim、Jihye Jang、Ji Hee Han、Bong Rae Cho、Han Young Woo

  DOI：10.1039/c1jm14693a

  日期：——

  We report self-assembled polymeric nanovesicles composed of 1,4-bis4′-[N,N-bis(6′′-trimethylammoniumhexyl)amino]styryl}benzene tetrabromide (C1), poly[(ethylene oxide)-block-(sodium 2-acrylamido-2-methyl-1-propane sulfonate)] (Em-An), and hexadecyltrimethylammonium bromide (C16). Transmission electron microscopy (TEM) micrographs confirm the vesicular bilayer structures and atomic force microscopy (AFM) images show that the C1/Em-An/C16 complexes form spherical nanostructures with a particle size ranging from 40 to 80 nm. The encapsulation of C1 inside the nanovesicles enhances ∼2-fold the fluorescence quantum yield (η) and two-photon action cross-section (ηδ, where δ is the two-photon absorption cross-section), and allows internalization into the cells, as revealed by the bright two-photon microscopy (TPM) images of human cervical epithelioid carcinoma (HeLa) cells labeled with the nanovesicles. Moreover, nanovesicles containing a chemotherapeutic drug and a neutral molecule can also be prepared. Furthermore, the C1/vesicular complex is disassembled under acidic conditions, highlighting its potential as a pH-responsive smart nanocarrier for the intracellular drug delivery. These results suggest a new possibility of using nanovesicles as efficient two-photon probes for TPM imaging and possibly as nanocarriers for intracellular drug delivery.

  我们报告了由 1,4-双4′-[N,N-双(6′′-三甲基己基铵)氨基]苯乙烯基}四溴化苯（C1）、聚[（环氧乙烷）-block-（2-丙烯酰胺基-2-甲基-1-丙烷磺酸钠）]（Em-An）和十六烷基三甲基溴化铵（C16）组成的自组装聚合物纳米微粒。透射电子显微镜（TEM）显微照片证实了囊状双层结构，原子力显微镜（AFM）图像显示，C1/Em-An/C16 复合物形成了粒径为 40 至 80 纳米的球形纳米结构。正如用纳米微粒标记的人宫颈上皮样癌（HeLa）细胞的明亮双光子显微镜（TPM）图像所显示的那样，纳米微粒内包裹的 C1 可使荧光量子产率（η）和双光子作用截面（ηδ，其中 δ 为双光子吸收截面）提高 2 倍，并可内化到细胞中。此外，还可以制备含有化疗药物和中性分子的纳米颗粒。此外，C1/囊泡复合物在酸性条件下会被分解，这突显了它作为一种 pH 响应型智能纳米载体用于细胞内药物递送的潜力。这些结果表明，纳米囊泡有可能成为用于 TPM 成像的高效双光子探针，也有可能成为细胞内给药的纳米载体。
• Two-Photon Absorption Properties of Cationic 1,4-Bis(styryl)benzene Derivative and Its Inclusion Complexes with Cyclodextrins
  作者：Okhil Kumar Nag、Rati Ranjan Nayak、Chang Su Lim、In Hong Kim、Kwangseuk Kyhm、Bong Rae Cho、Han Young Woo

  DOI：10.1021/jp102682m

  日期：2010.7.29

  Two-photon absorption properties of 1,4-bis4′-[N,N-bis(6′′-trimethylammoniumhexyl)amino]styryl}benzene tetrabromide (C1) and its inclusion complexes (ICs) with cyclodextrins (CDs) have been studied. Upon complexation with CDs, the absorption spectra of C1 showed a slight red shift, whereas the emission spectra showed a blue shift with concomitant increase in the fluorescence quantum efficiency. A

  1,4-双4'-[ N，N-双（6''-三甲基铵己基）氨基]苯乙烯基}四溴化苯（C1）及其与环糊精（CD）的包合物（ICs）的双光子吸收特性具有被研究了。与CD络合后，C1的吸收光谱显示出轻微的红移，而发射光谱显示出蓝移，同时荧光量子效率增加。使用K 3 Fe（CN）6作为猝灭剂的Stern-Volmer研究表明，与IC形成一致，光诱导的电荷转移猝灭显着降低。光谱结果的比较表明，C1按顺序形成了越来越稳定的ICC1 / β-CD＜C1 / γ-CD＜C1 /（3γ：β）-CD（γ-CD/β-CD3：1，摩尔比）。此外，双光子动作的横截面C1从200 GM增加了C1至400 GM为C1 /β-CD，460为GM C1 /γ-CD，和650为GM C1 /（3γ：β）-CD，分别。此外，用C1染色的HeLa细胞的双光子显微镜图像在质膜中发出了强烈的双光子激发荧光。这些结果为开发有效的生物成像应用双光子材料提供了有用的指导。