methyl 4-(2'-hydroxyphenyl)-2-butenoate | 945635-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(2'-hydroxyphenyl)-2-butenoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-(2'-hydroxyphenyl)-2-butenoate；methyl (E)-4-(2-hydroxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 945635-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KRGUYSPPLXOXEJ-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2'-hydroxyphenyl)-2-butenoate 在 氢化辛可宁 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 90.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的Oxa-Michael环化的内部工作：协同氢键网络机制的证据。

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。

  DOI：

  10.1002/chem.201203505
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 methyl 4-(2'-hydroxyphenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的Oxa-Michael环化的内部工作：协同氢键网络机制的证据。

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。

  DOI：

  10.1002/chem.201203505

文献信息

• Gold catalyzed efficient preparation of dihydrobenzofuran from 1,3-enyne and phenol
  作者：Yu-Jiang Wang、Yuan Zhang、Zou Qiang、Jia-Ying Liang、Zili Chen

  DOI：10.1039/d1cc05260h

  日期：——

  A gold catalyzed formal intermolecular [2+3] cyclo-coupling of 1,3-enynes with phenols was developed to prepare dihydrobenzofuran derivatives with the addition of 2,6-dichloropyridine N-oxide, in which, a highly ortho-selective phenol SEAr functionalization was achieved by using 1,3-enynes as α-oxo vinyl gold carbenoid surrogates.

  开发了金催化的 1,3-烯炔与苯酚的正式分子间 [2+3] 环偶联，通过添加 2,6-二氯吡啶N-氧化物制备二氢苯并呋喃衍生物，其中，高度邻位选择性的苯酚 S E Ar 官能化是通过使用 1,3-烯炔作为 α-氧代乙烯基金卡宾酸替代物来实现的。
• C- ARYL GLYCOSID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO. LTD.

  公开号：US20170037038A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  This invention relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C-aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C-aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  这项发明涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药物组合物、制备方法及其用途。制备方法包括：方法1：在溶剂中，在碱的存在下去保护化合物1-f的乙酰保护基；方法2：1）化合物2-g通过Mitsunobu反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物2-f的乙酰保护基；方法3：1）化合物2-g通过亲核取代反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物3-f的乙酰保护基。药物组合物包括一种C-芳基糖苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或前药以及赋形剂。这项发明还涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药学上可接受的盐或其药物组合物，用于制备SGLT抑制剂。这项发明的C-芳基糖苷衍生物为SGLT抑制剂的研究提供了新的方向。
• Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands: Design, Synthesis, and Use in Cu-Catalyzed Inter- and Intramolecular Asymmetric O–H Insertion Reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Shunsuke Murata、Kisaki Asaoka、Kenta Sugisaka、Chisato Mukai、Naoko Takenaga、Keisuke Yoshida

  DOI：10.1248/cpb.c18-00519

  日期：2018.10.1

  insertion reactions of α-diazo esters. The reactivities and enantioselectivities of Cu complexes of the synthesized bisoxazoline ligands were lower than those of ligands without central chirality. However, planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands with an inserted benzene spacer that had a sterically demanding isopropyl substituent showed good enantioselectivities in inter- and intramolecular

  合成了直接连接到平面手性[2.2]对环环烷骨架上的中心手性双恶唑啉，并在Cu催化的α-重氮酯的分子间乙醇氢插入反应中将其作为不对称配体进行了评估。合成的双恶唑啉配体的Cu配合物的反应性和对映选择性低于没有中心手性的配体。然而，具有手性要求高的异丙基取代基的带有插入的苯间隔基的平面手性[2.2]对环环烷基双恶唑啉配体在分子间和分子内芳族OH插入反应中没有良好的对映选择性，而没有中心手性。
• C-ARYL INDICAN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai De Novo Pharmatech Co Ltd.

  公开号：EP3133071A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  This invention relates to a kind of C- aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C- aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C- aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C- aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  本发明涉及一种C-芳基苷衍生物及其药物组合物、制备方法和用途。其制备方法包括：方法 1：在溶剂中，在碱存在下，对化合物 1-f 的乙酰基保护基进行脱保护；方法 2：1）化合物 2-g 与碱反应；2）化合物 2-g 与碱反应；3）化合物 2-g 与碱反应；4）化合物 2-g 与碱反应；5）化合物 2-g 与碱反应；6）化合物 2-g 与碱反应。 通过 Mitsunobu 反应；2）对步骤 1 中得到的化合物 2-f 的乙酰基保护基团进行脱保护；方法 3：1）化合物 2-g 与碱反应；2）化合物 2-g 与碱反应；3）化合物 2-g 与碱反应；4）化合物 2-g 与碱反应；5）化合物 2-g 与碱反应。 通过亲核取代反应；2）对步骤 1 得到的化合物 3-f 的乙酰基保护基团进行脱保护。药物组合物包括一种 C-芳基苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或原药及其赋形剂。本发明进一步涉及一种用于制备 SGLT 抑制剂的 C-芳基糖苷衍生物、其药学上可接受的盐或药物组合物。本发明的 C-芳基糖苷衍生物为 SGLT 抑制剂的研究提供了一个新的方向。
• [EN] C-ARYL INDICAN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ C-ARYL INDICAN ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CORRESPONDANTE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATIONS ASSOCIÉES<br/>[ZH] C-芳基糖苷衍生物、其药物组合物、制备方法及应用
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2015158206A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  一种如式（I）所示的C-芳基糖苷衍生物，以及其药物组合物和制备方法。该C-芳基糖苷衍生物、其药学上可接受的盐或药物组合物在制备SGLT抑制剂中的应用。式（I）中各取代基如说明书所述的定义。