1-acetyl-2-benzylamino-3-indolinone hydrochloride | 132993-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-benzylamino-3-indolinone hydrochloride
• CAS: 132993-70-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 316.787
• InChiKey: WKXOILAEDXKASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-benzylamino-3-indolinone hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 偏磷酸 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-acetyl-3-benzyl-2-methylthioimidazo<4,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Velezheva; Tomchin; Mel'man, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 570 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Acetyl-2-bromo-3-indolinone in the synthesis of thiazolo[5,4-b]indoles, their dihydroderivatives, and hexahydroimidazo[4,5-b]indol-2-ones
  作者：V. S. Velezheva、A. Yu. Lepeshkin、O. A. Fedotova、V. I. Shvedov、K. F. Turchin、A. L. Sedov、O. S. Anisimova

  DOI：10.1007/bf02333893

  日期：1996.10

  represented only by 2-methyl derivatives (7-H, 7-OCH3) synthesized proceeding from isatin oximes [4, 5]. Thiazolo[5,4-b]indoles were obtained via the Gunch reaction from bromindoxyl (I) and primary thioamides ( I Iallc). It was found that the result was significantly dependent on the substituent connected to the thioamide group. For example, reactions involving thioamides of phenylacetic (IIa), phenylpropionic

  之前我们已经证明 1-乙酰基-2-溴3-吲哚酮（I，溴吲哚氧基）是一种方便的中间体，可将 1-乙酰基吲哚氧基转化为 2-烷基（芳基）-3 乙氧基羰基吡咯并 [3,2-b] 吲哚 [1]和 2-巯基（甲硫基）咪唑并 [4,5-b] 吲哚 [2, 3]。这些衍生物中的一些表现出药理学（特别是抗缺氧）活性。本研究是致力于开发获得唑并[4,5-b]吲哚，特别是噻唑并[5, 4-b]吲哚和咪唑并[4,5-b]的一般制备方法的系列工作的延续。 ]吲哚，在唑环中具有各种取代基。在文献中，噻唑并[5,4-b] 吲哚系列仅由靛红肟合成的 2-甲基衍生物 (7-H, 7-OCH3) 表示 [4, 5]。噻唑啉[5, 4-b]吲哚是通过溴吲哚 (I) 和伯硫代酰胺 (I Iallc) 的 Gunch 反应获得的。发现结果显着取决于连接到硫代酰胺基团的取代基。例如，涉及苯乙酸 (IIa)、苯丙酸 (lib) 和氰基乙酸