pent-4-yn-1-yl 2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 1369825-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-yn-1-yl 2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1369825-21-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₀
• 分子量: 414.409
• InChiKey: DCNRGSSHJCSNQE-ICBNADEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl 2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以83%的产率得到pent-4-yn-1-yl β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  CuAAC click chemistry for the enhanced detection of novel alkyne-based natural product toxins

  摘要：

  在发现和定量炔基天然产物的背景下，我们在这里报告了将CuAAC点击化学与LC-MS相结合，用于检测与有害藻类水华相关的多醚毒素（普林内辛）。

  DOI：

  10.1039/c8cc05113e
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到pent-4-yn-1-yl 2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型三硫醇桥双核钌(II)-芳烃-碳水化合物缀合物的合成和抗寄生虫活性。

  摘要：

  使用 CuAAC“点击”（Cu(I) 催化的叠氮-炔环加成）反应合成了八种新型碳水化合物束缚的三硫醇双核钌 (II)-芳烃配合物，并且具有针对组成型表达 β- 的转基因弓形虫速殖子的体外活性。半乳糖苷酶（弓形虫 β-gal）和未感染的人包皮成纤维细胞 HFF 的浓度为 0.1 和 1 µM。当在 1 µM 浓度下进行评估时，七种二钌-碳水化合物缀合物强烈削弱寄生虫增殖 >90%，而 HFF 活力保持在 50% 或更高，并且它们进一步进行了对寄生虫的半最大抑制浓度 (IC50) 测量。弓形虫β-gal。结果表明，杂合体的生物活性受到钌络合物上附加的碳水化合物（葡萄糖与半乳糖）的性质以及两个单元之间的连接体的类型/长度的影响。23 和 26 是两种基于半乳糖的二钌缀合物，在 2.5 µM 浓度下应用时，表现出较低的 IC50 值，并且对 HFF 活力的影响降低（23：IC50 = 0.032 µM/HFF

  DOI：

  10.3390/molecules28020902

文献信息

• Optimizing Divalent Inhibitors of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Lectin LecA by Using A Rigid Spacer
  作者：Francesca Pertici、Nico J. de Mol、Johan Kemmink、Roland J. Pieters

  DOI：10.1002/chem.201303463

  日期：2013.12.9

  Rigid spacers: Optimal highly potent divalent ligands of the P. aeruginosa lectin LecA have been prepared. The ligands consist of a rigid spacer derived from glucose–triazole units (see figure). Systematic variation of the number of spacer units and the aglycon linker led to a 7500‐fold enhancement in potency.

  刚性间隔物：已经制备了铜绿假单胞菌凝集素LecA的最佳高效二价配体。配体由衍生自葡萄糖-三唑单元的刚性间隔基组成（见图）。间隔基单元和糖苷配基接头数量的系统变化导致效价提高了7500倍。
• Potent divalent inhibitors with rigid glucose click spacers for Pseudomonas aeruginosa lectin LecA
  作者：Francesca Pertici、Roland J. Pieters

  DOI：10.1039/c2cc30234a

  日期：——

  The synthesis of a new rigid spacer based on carbohydrate-triazole repeating units and their incorporation into divalent systems is described. Inhibition studies showed that a well-matched system with a rigid spacer with flexible ends leads to the most potent inhibition of Pseudomonas aeruginosa lectin LecA.

  描述了基于碳水化合物-三唑重复单元的新型刚性间隔基的合成及其掺入二价系统的过程。抑制研究表明，带有刚性末端和柔性末端的匹配系统可最有效地抑制铜绿假单胞菌凝集素LecA。
• Nickel-Catalyzed Mono- and Dihydrosilylation of Aliphatic Alkynes in Aqueous and Aerobic Conditions
  作者：Chanmi Lee、Ji Hwan Jeon、Soochan Lee、Wonyoung Choe、Jaesung Kwak、Sangwon Seo、Sung You Hong、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1021/acscatal.4c00109

  日期：2024.4.5

  moisture-free conditions. Herein, we report the homogeneous Ni-catalyzed mono- and dihydrosilylation of aliphatic terminal alkynes under either air and water conditions or neat conditions, affording β-(E)-vinylsilanes and 1,1-disilanes in high yields with complete regioselectivity and stereoselectivity. Importantly, our method is gram-scalable and the sole example of Ni-catalyzed dihydrosilylation of alkynes

  1,1-乙硅烷具有低毒性、高稳定性和独特的结构，是合成用途广泛的结构单元。然而，1,1-乙硅烷的实际合成仍然是一个挑战。尽管有可用的 Fe、Co、La 和 B 催化方案，但使用高活性还原剂（例如 EtMgBr、NaBHEt 3或 KHMDS）不可避免地需要无空气和无湿气的条件。在此，我们报道了在空气和水条件或纯净条件下，镍催化脂肪族末端炔烃的均相单氢硅烷化和二氢硅烷化反应，以高产率提供β-( E )-乙烯基硅烷和1,1-乙硅烷，并具有完全的区域选择性和立体选择性。重要的是，我们的方法是克级可扩展的，并且是镍催化炔烃二氢硅烷化的唯一例子。我们演示了通过在反应容器中逐步添加每种硅烷源来引入不同的甲硅烷基。此外，利用光谱/光谱分析工具对反应中间体进行了表征，并进行了密度泛函理论计算，以了解反应机理以及β-( E )-乙烯基硅烷和1,1-乙硅烷区域选择性的起源。