(4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-methoxyphenyl)carboxylic acid methyl ester | 1269834-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-methoxyphenyl)carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(benzimidazol-1-yl)-3-methoxybenzoate
• CAS: 1269834-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: JNSZRGYAFKBDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-methoxyphenyl)carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of curcumin analogues as cytotoxic agents

  摘要：

  A series of curcumin analogues with different substituents at the 4-position of the phenyl group were synthesized and screened for in vitro cytotoxicity against a panel of human cancer cell lines. Several novel curcumin analogues, especially 32 and 34, exhibited selective and potent cytotoxic activity against human epidermoid carcinoma cell line A-431 and human glioblastoma cell line U-251, implying their specific potential in the chemoprevention and chemotherapy of skin cancer and glioma. The preliminary SAR information extracted from the results suggested that introduction of appropriate substituents to the 4'-positions could be a promising approach for the development of new cytotoxic curcumin analogues with special selectivity for A-431 and U-251 cell lines. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.020
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-methoxyphenyl)carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种1位取代苯并咪唑衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1位取代苯并咪唑衍生物(4‑(1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)‑3‑甲氧基苯基)甲胺的制备方法，以4‑氟‑3‑甲氧基苯甲酸为起始原料，经过酯化、缩合、酰胺化、还原反应得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。

  公开号：

  CN107337645A