(R)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentanoic acid ethyl ester | 183947-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 183947-38-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: WIWDJNNQEZPYKP-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentanoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E,2R,8S,9R,10R)-2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,10-dimethyl-9-triethylsilyloxyundec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.67h， 生成 (R)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3