(2-hydroxy-4,6-diisopropoxy-phenyl)phosphonic acid diethyl ester | 859103-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-hydroxy-4,6-diisopropoxy-phenyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,5-di(propan-2-yloxy)phenol
• CAS: 859103-20-1
• 化学式: C₁₆H₂₇O₆P
• 分子量: 346.361
• InChiKey: GOCYQTQJMJZUDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-4,6-diisopropoxy-phenyl)phosphonic acid diethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 12-冠醚-4 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (2,4-diisopropoxy-6-vinyl-phenyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子磷酸-弗里斯重排合成四取代的芳基膦酸酯

  摘要：

  磷酸（3,5-二异丙氧基）苯基酯二乙酯（11）的阴离子磷酸-弗里斯重排反应生成（2-羟基-4,6-二异丙氧基-苯基）膦酸二乙酯（12）产量高。在Stille条件下，将12的苯酚官能度转化为相应的三氟甲磺酸酯，将其与乙烯基三丁基锡烷偶联，得到苯乙烯。该分子旨在用作合成基于磷的过渡态类似物以水解S -（-）-玉米烯酮内酯的芳香族片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.104
• 作为产物：
  描述：

  phosphoric acid (3,5-di-isopropoxy-phenyl)ester diethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2-hydroxy-4,6-diisopropoxy-phenyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成玉米赤霉烯酮内酯的过渡态类似物

  摘要：

  用于玉米赤霉烯酮（1）中内酯官能团水解的催化抗体的开发被认为是解决与雌激素性霉菌毒素相关的动物繁殖力问题的潜在解决方案。提出了磷酰基大环内酯作为用于产生这种抗体的半抗原。经由Mitsunobu反应将适当官能化的芳基膦酸4与外消旋脂族片段5缩合。通过RCM实现大环形成，得到高级中间体23，玉米赤霉烯酮的膦酸酯类似物，准备去保护并缀合到载体蛋白上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.042