(E)-4,6-heptadienyl-2-ol | 104372-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4,6-heptadienyl-2-ol
• 英文别名: 4,6-heptadien-2-ol；(4E)-hepta-4,6-dien-2-ol
• CAS: 104372-16-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LIVXGUWPALMDDP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,6-heptadienyl-2-ol 在 三氟甲磺酰胺 、 二甲基氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4aS,8aS)-3,8a-Dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder Reactions of Ester-Tethered 1,7,9-Decatrienoates:  Bis[chloro(methyl)aluminum]trifluoromethanesulfonamide as a Catalyst

  摘要：

  The intramolecular Diels-Alder reaction of 1,7,9-decatrienoate derivative with an ester tether is efficiently catalyzed by the bidentate Lewis acid,/bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide.

  DOI：

  10.1021/ol026963f
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷基-丁-3-烯-2-醇 、 methyloxirane 生成 (E)-4,6-heptadienyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (E)- and (Z)-1-(Phenylsulfonyl)-4-(trimethylsilyl)-2-butenes:  Synthetic Equivalents for the 1-(1,3-Butadienyl) Anion and the 1,1-(1,3-Butadienyl) Dianion

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-1-（苯砜基）-4-（三甲基硅基）-2-丁二烯（7 和 8）通过 n-BuLi 转化为 (E)- 和 (Z)-1- Chunky -1-（苯砜基）-4-（三甲基硅基）-2-丁二烯（15 和 16），并保留了初始立体化学。15 和 16 与电rophiles（质子和 Deuterio 酸、一级、二级、苯基卤素、氯仿酸、氯砜酸、酸酐、醚、三甲基硅基氯化物和三乙基 germanium 氯化物）在 THF 或 THF/HMPA 中反应，产生对应的 (E)- 和 (Z)-1-（苯砜基）-1-取代的-4-（三甲基硅基）-2-丁二烯（32），并保留了立体化学。由于β,γ-未饱和硅基硫醇 32 比其 α,β-未饱和（共轭）异构体更稳定，是因为它们通过多个 anionic 和 cationic 力的结合。 在合成中很重要的是，32 可以通过 TBAF 在 -20 到 0°C 的温度下脱除，或者通过柱状色谱从 (E)-（>93% 到 100%）转化为 1-取代-1,3-丁二烯（38）。此外，32 还可以通过 n-BuLi 和各种烷化剂转化为（非共轭）1-（苯基硫醇）-1,1-双取代的-4-（三甲基硅基）-2-丁二烯（46），保留立体化学。46 消除后通过氟离子、酸性催化或加热产生 1,1-取代-1,3-丁二烯（53）。 因此，7 和 8 的硅基硫醇是生成（E）-1-（1,3-丁二烯基）阴离子（44）和 1,1-（1,3-丁二烯基）二阴离子（57）的合成等效物。此外，7 和 8 还在 n-BuLi 和 alpha,omega-二卤物的参与下发生高效的立体选择性 intramolecular 转化，生成 1,1-环状结构化的-（苯基硫醇）-4-（三甲基硅基）-2-丁二烯（62 和 71），并通过氟离子、加热或吸附色谱法消除，得到 1,1-环状结构化的-1,3-丁二烯（72）。

  DOI：

  10.1021/jo970545k

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reaction of α-fluoroacrylate derivatives promoted by novel bidentate aluminum Lewis acid
  作者：Akio Saito、Hikaru Yanai、Wataru Sakamoto、Kosuke Takahashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.01.019

  日期：2005.5

  Intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction of α-fluoroacrylate derivatives 1a–e having 1,7,9-decatrienoate system is efficiently promoted by the novel bidentate Lewis acid A generated in situ by mixing 3,3′,5,5′-tetrabromo-1,1′-biphenyl-2,2′-diol (Br4BIPOL, 1 mol) and trimethylaluminum (2 mol). The IMDA reaction of α-fluoroacrylates proceeds via endo-boat transition state as in the case of the corresponding

  通过混合3,3'，5,5'-原位生成的新型双齿路易斯酸A，可以有效地促进具有1,7,9-十碳三烯酸酯体系的α-氟代丙烯酸酯衍生物1a - e的分子内Diels-Alder（IMDA）反应。四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇（Br 4 BIPOL，1摩尔）和三甲基铝（2摩尔）。与相应的非氟化丙烯酸酯一样，α-氟丙烯酸酯的IMDA反应通过内舟过渡态进行。
• US3993854A
  申请人：——

  公开号：US3993854A

  公开（公告）日：1976-11-23
• US4044195A
  申请人：——

  公开号：US4044195A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US4098881A
  申请人：——

  公开号：US4098881A

  公开（公告）日：1978-07-04
• US4276430A
  申请人：——

  公开号：US4276430A

  公开（公告）日：1981-06-30