1,1-diphenyl-2-trimethylsilyl-1-silacyclopentane | 145474-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-trimethylsilyl-1-silacyclopentane
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-(trimethylsilyl)silacyclopentane；(1,1-diphenylsilolan-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 145474-99-3
• 化学式: C₁₉H₂₆Si₂
• 分子量: 310.586
• InChiKey: VAYMFLCJLHRSGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 、 1,1-diphenyl-2-trimethylsilyl-1-silacyclopentane 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 生成 2-pentylidene-1,1-diphenylsilacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  2-Lithio-2-(trimethylsilyl) silacyclopentane 和 2-Lithio-2-(phenylthio) silacyclopentane 的生成及其在合成 1,4-丁二醇和γ-羟基酮中的用途

  摘要：

  在 THF-HMPA 中用叔丁基锂处理 2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷，以良好的收率得到 2-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷。向锂化合物中加入烷基碘可提供 2-烷基-2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷，在用 H2O2-KF 和连续用 n-Bu4NF 处理后，它会转化为 1-烷基-1,4-丁二醇。2-锂硫-2-(三甲基甲硅烷基)硅杂环戊烷与醛反应生成2-亚烷基硅杂环戊烷，通过碳-硅键的氧化断裂将其转化为γ-羟基酮。衍生自 2-(苯硫基) 硅杂环戊烷和叔丁基锂的 2-Lithio-2-(苯硫基) 硅杂环戊烷在用醛处理后得到具有甲硅烷基烷基取代基的烯基硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1694
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-iodo-1,1-diphenyl-1-silacyclopentane 在 叔丁基锂 作用下， 生成 1,1-diphenyl-2-trimethylsilyl-1-silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Lithium carbenoids induced ring enlargement of silacyclobutane into 2-halo-1-silacyclopentane and its use in organic synthesis

  摘要：

  An addition of lithium diisopropylamide to a solution of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane and dihalomethane such as CH2I2, CH2Br2, or CH2Cl2 Provided the corresponding 1,1-dimethyl-2-halo-1-silacyclopentane in good yield. The reactions of 1,1,2-trimethyl-1-silacyclobutane or 1,1,3-trimethyl-1-silacyclobutane with lithium carbenoids are also described. Treatment of 2-iodo-1-silacyclopentane with tert-butyllithium gave 2-lithio-1-silacyclopentane which reacted with electrophiles to afford the corresponding adducts.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96257-x

文献信息

• 2-Lithio-2-trimethylsilyl-1-silacyclopentane as a Synthetic Equivalent of 1-Lithio-1,4-butanediol
  作者：Kozo Matsumoto、Toshiaki Yokoo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1992.2139

  日期：1992.11

  Addition of alkyl iodide to 2-lithio-2-trimethylsilyl-1-silacyclopentane provided 2-alkyl-2-trimethylsilyl-1-silacyclopentane which was converted into 1-alkyl-1,4-butanediol by treatment with H2O2-KF and n-Bu4NF.

  在 2-硫代-2-三甲基硅基-1-硅杂环戊烷中加入碘化烷基，可得到 2-烷基-2-三甲基硅基-1-硅杂环戊烷，经 H2O2-KF 和 n-Bu4NF 处理后，可转化为 1-烷基-1,4-丁二醇。
• Matsumoto Kozo, Yokoo Toshiaki, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Abd. Ra+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 6, S 1694-1700
  作者：Matsumoto Kozo, Yokoo Toshiaki, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Abd. Ra+

  DOI：——

  日期：——