2-ethoxy-3-oxo-3H-indole | 53153-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-3-oxo-3H-indole
• 英文别名: 2-ethoxyindol-3-one；2-ethoxy-indol-3-one；2-Aethoxy-indol-3-on；2-Ethoxy-3-indolon
• CAS: 53153-60-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: DACYJYJMKJCHNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-3-oxo-3H-indole 、 二苯基重氮甲烷 反应 24.0h， 以56%的产率得到3',3'-diphenyl-2-ethoxyspiro<3H-indol-3,2'-oxirane>
  参考文献：
  名称：

  Kennewell, Peter D.; Miller, David J.; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 10, p. 2380 - 2388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 2-ethoxy-3-oxo-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Heller; Benade, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of isatin with alkylating agents with acidic methylenes
  作者：María S. Shmidt、Isabel A. Perillo、Mercedes González、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.010

  日期：2012.5

  The reaction of isatin (1) with different alkyl halides 2 and alkaline carbonates in aprotic polar solvents leads mainly to N-alkyl derivatives 3. The use of alkylating agents that have acidic methylenes leads to competitive formation of the corresponding epoxide 5. The formation of 5 is favored by low-polarity solvents at low temperatures and strong bases. Epoxides 5c, d obtained using NaEtOH/EtOH at 0-5 degrees C are transformed into the corresponding 4-quinolinones 6 at higher temperatures. The use of Ag2CO3 allows obtaining compounds 3 as major products, along with varying amounts of labile O-alkyl derivatives 4 and dimerization products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hantzsch, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3182
  作者：Hantzsch

  DOI：——

  日期：——
• Miller David J., Scrowston Richard M., Kennewell Peter D., Westwood Rober+, Tetrahedron, 50 (1994) N 17, S 5159-5168
  作者：Miller David J., Scrowston Richard M., Kennewell Peter D., Westwood Rober+

  DOI：——

  日期：——