1-O-benzoyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-5-eno-furanoside | 73111-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-5-eno-furanoside
• 英文别名: benzoyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hex-5-enofuranose；(3aS,4R,6R, 6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylbenzoate；[(3aS,4R,6R,6aS)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 73111-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: WHMHUXXESKQFBQ-UKTARXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzoyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-5-eno-furanoside 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,4'S,5'R)-1-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl[1',3']dioxo-4'-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （3S，4R，5S）-（+）-4,5-二羟基环戊-1-en-3-基胺的立体选择性有效途径：超修饰核苷Q的侧链

  摘要：

  描述了对（3S，4R，5S）-（+）-3-氨基-4，5-二羟基环戊-1-烯，即奎松碱的侧链部分的适当保护的衍生物的立体选择性和高产率的途径。合成途径包括甘露呋喃糖衍生的二烯的闭环易位（RCM），然后进行超人重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01738-9
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 三苯基乙酸 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-O-benzoyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-5-eno-furanoside
  参考文献：
  名称：

  （3S，4R，5S）-（+）-4,5-二羟基环戊-1-en-3-基胺的立体选择性有效途径：超修饰核苷Q的侧链

  摘要：

  描述了对（3S，4R，5S）-（+）-3-氨基-4，5-二羟基环戊-1-烯，即奎松碱的侧链部分的适当保护的衍生物的立体选择性和高产率的途径。合成途径包括甘露呋喃糖衍生的二烯的闭环易位（RCM），然后进行超人重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01738-9

文献信息

• A stereoselective and efficient route to (3S, 4R, 5S)-(+)-4,5-dihydroxycyclopent-1-en-3-ylamine: the side chain of the hypermodified nucleoside Q
  作者：Huib Ovaa、Jeroen D.C. Codée、Bas Lastdrager、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01738-9

  日期：1998.10

  A stereoselective and high yielding route is described to a suitably protected derivative of (3S, 4R, 5S)-(+)-3-amino-4,5-dihydroxycyclopent-1-ene, the side chain moiety of queuosine. The synthetic route comprises a ring-closing metathesis (RCM) of a mannofuranose-derived diene followed by Overman rearrangement.

  描述了对（3S，4R，5S）-（+）-3-氨基-4，5-二羟基环戊-1-烯，即奎松碱的侧链部分的适当保护的衍生物的立体选择性和高产率的途径。合成途径包括甘露呋喃糖衍生的二烯的闭环易位（RCM），然后进行超人重排。
• The Role of the C-3 Substituent in the Asymmetric Dihydroxylation of Hexo-5-Enofuranosides
  作者：Hari Babu Mereyala、P. Mallikarjun Goud、Rajendrakumar Reddy Gadikota、Rama Krishna Maddala、K. Ramasubba Reddy

  DOI：10.1080/07328300008544144

  日期：2000.1.1

  Asymmetric dihydroxylation of vinyl furanosides 1-6 by use of OsO4, ADmix-alpha (R) and beta (R) is described yielding the corresponding hexofuranose sugars. Vinyl furanosides 2 and 3, with an eater group at C-3, and vinyl manno furanoside 5 on asymmetric dihydroxylation with AD-mix alpha (R) exhibited high R diastereoselectivity at C-5. Reversal in diastereoselectivity at C-5 was observed for the 3-deoxy vinyl furanoside 6 giving furanosaccharide 6S with the S configuration at C-5.
• A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes
  作者：Huib Ovaa、Bas Lastdrager、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1039/b207509a

  日期：——

  Four partially protected stereoisomeric cyclopentenetriols 5, 10, 15 and 21 have been prepared by ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes. The presence of a differentiated allylic alcohol in the cyclopentenetriols allows a variety of synthetic transformations, underlining the synthetic use of the prepared cyclopentenetriol derivatives as chiral building blocks.

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。
• Chiron Approach for the Total Synthesis of Brevipolide M
  作者：Jun Liu、Yuguo Du、Yang Liu、Ziyang Zhao、Chao Hu、Chuanfang Zhao

  DOI：10.1055/a-1730-9857

  日期：2022.3

  An efficient stereoselective synthesis of brevipolide M was established in 13 linear steps and 17.8% overall yields based on chiron approach. The key steps of our synthesis involved tandem Wittig olefination–tetrahydrofuran cyclization and sequential ring-closing metathesis (RCM)–double-bond migration in one-pot processes.

  基于 chiron 方法，通过 13 个线性步骤和 17.8% 的总产率建立了一种有效的 brevipolide M 立体选择性合成。我们合成的关键步骤涉及串联 Wittig 烯化 - 四氢呋喃环化和顺序闭环复分解 (RCM) - 一锅法中的双键迁移。