3-hydroxy-2-pyridinealdoxime | 74686-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-pyridinealdoxime
• 英文别名: 3-Hydroxy-pyridine-2-aldoxime；2-(hydroxyiminomethyl)pyridin-3-ol
• CAS: 74686-57-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.126
• InChiKey: JUOUALUXPLOLFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡啶甲醛 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-pyridinealdoxime
  参考文献：
  名称：

  不带电荷的单肟和双肟：寻找两性离子来对抗有机磷中毒

  摘要：

  目前的研究通过概念化具有各种重新激活支架的不对称双肟家族，提出了一类新的有机磷（OP）抑制胆碱酯酶重新激活剂。研究了几种新型亲核弹头，通过评估其亲核性和直接分解OP化合物的能力，提出了29种新型重新激活选项。采用所谓的两性离子策略，发现了 17 种单肟和 9 种双肟重激活剂，重点是双功能部分方法。将化合物与临床使用的标准品和其他已知的实验突出的再激活剂进行比较。我们的结果显然支持不对称双肟作为功效和多功能性方面领先的再激活剂的概念。这些排名靠前的化合物通过再激活动力学参数进行了详细表征，并评估了潜在的中枢神经系统可用性。突出显示的分子 、 和 具有各种重新激活弹头，超过了解磷定和几种著名的不带电重新激活剂的重新激活效力。还针对 OP 抑制的丁酰胆碱酯酶检查了主要候选药物的多功能性，结果显示与现有的临床解毒剂相比，其比率要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.110941
• 作为试剂：
  描述：

  phenylphosphonothioic S-(2-diisopropylaminoethyl) ester O-ethyl ester 在 3-hydroxy-2-pyridinealdoxime 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl hydrogen phenylphosphonate 、 phenylphosphonothioic S-(2-diisopropylaminoethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  用于检测有机磷神经清除剂的HTS分析

  摘要：

  一种针对清除剂的HTS分析的新型前荧光探针能够选择性和有效地裂解有机磷神经毒剂的PS键，从而设计并合成了无毒的膦酸。先前描述的亲荧光探针是基于传统的活性P  O芳基键裂解，而我们的方法使用自脱落接头策略，其允许phosphonothioase活性的检测相对于非活化的P  1-8烷基键。此外，我们还开发并优化了高通量筛选分析方法，以选择可以有效水解高毒性V的去污剂（化学或生物化学清除剂）。型神经毒剂。在一个小的α-亲核试剂库上进行的初步筛选使我们能够鉴定出一些初步的“命中”，其中吡啶醛肟，α-氧代肟，异羟肟酸和活性较低但较原始的a胺肟是最有前途的。通过使用PhX作为底物进一步证实了它们的选择性磷酸硫代磷酸酶活性，因此它们为合成更有效的V神经剂清除剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.200902986

文献信息

• A HTS Assay for the Detection of Organophosphorus Nerve Agent Scavengers
  作者：Ludivine Louise-Leriche、Emilia Pǎunescu、Géraldine Saint-André、Rachid Baati、Anthony Romieu、Alain Wagner、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1002/chem.200902986

  日期：2010.3.15

  at a HTS assay of scavengers is able to selectively and efficiently cleave the PS bond of organophosphorus nerve agents and by this provides non‐toxic phosphonic acid has been designed and synthesised. The previously described pro‐fluorescent probes were based on a conventional activated POaryl bond cleavage, whereas our approach uses a self‐immolative linker strategy that allows the detection of phosphonothioase

  一种针对清除剂的HTS分析的新型前荧光探针能够选择性和有效地裂解有机磷神经毒剂的PS键，从而设计并合成了无毒的膦酸。先前描述的亲荧光探针是基于传统的活性P  O芳基键裂解，而我们的方法使用自脱落接头策略，其允许phosphonothioase活性的检测相对于非活化的P  1-8烷基键。此外，我们还开发并优化了高通量筛选分析方法，以选择可以有效水解高毒性V的去污剂（化学或生物化学清除剂）。型神经毒剂。在一个小的α-亲核试剂库上进行的初步筛选使我们能够鉴定出一些初步的“命中”，其中吡啶醛肟，α-氧代肟，异羟肟酸和活性较低但较原始的a胺肟是最有前途的。通过使用PhX作为底物进一步证实了它们的选择性磷酸硫代磷酸酶活性，因此它们为合成更有效的V神经剂清除剂提供了新的见解。
• Uncharged mono- and bisoximes: In search of a zwitterion to countermeasure organophosphorus intoxication
  作者：Lukas Gorecki、Aneta Markova、Vendula Hepnarova、Natalie Zivna、Lucie Junova、Martina Hrabinova、Jiri Janousek、Tereza Kobrlova、Lukas Prchal、Daniel Jun、Ondrej Soukup、Gabriele Horn、Franz Worek、Jan Marek、Jan Korabecny

  DOI：10.1016/j.cbi.2024.110941

  日期：2024.5

  imposes a new class of organophosphorus (OP)-inhibited cholinesterase reactivators by conceptualizing a family of asymmetric bisoximes with various reactivating scaffolds. Several novel nucleophilic warheads were investigated, putting forward 29 novel reactivating options, by evaluating their nucleophilicity and ability to directly decompose OP compounds. Adopting the so-called zwitterionic strategy, 17

  目前的研究通过概念化具有各种重新激活支架的不对称双肟家族，提出了一类新的有机磷（OP）抑制胆碱酯酶重新激活剂。研究了几种新型亲核弹头，通过评估其亲核性和直接分解OP化合物的能力，提出了29种新型重新激活选项。采用所谓的两性离子策略，发现了 17 种单肟和 9 种双肟重激活剂，重点是双功能部分方法。将化合物与临床使用的标准品和其他已知的实验突出的再激活剂进行比较。我们的结果显然支持不对称双肟作为功效和多功能性方面领先的再激活剂的概念。这些排名靠前的化合物通过再激活动力学参数进行了详细表征，并评估了潜在的中枢神经系统可用性。突出显示的分子 、 和 具有各种重新激活弹头，超过了解磷定和几种著名的不带电重新激活剂的重新激活效力。还针对 OP 抑制的丁酰胆碱酯酶检查了主要候选药物的多功能性，结果显示与现有的临床解毒剂相比，其比率要高得多。