5-methoxy-2-(methylthio)benzofuran-3-carbonitrile | 1432504-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methoxy-2-(methylthio)benzofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Methoxy-2-methylsulfanyl-1-benzofuran-3-carbonitrile；5-methoxy-2-methylsulfanyl-1-benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 1432504-88-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: RBXMJPLLKNCCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methoxy-2-(methylthio)benzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氯化锡催化的醌单缩酮的区域特异性烯丙基烯丙基取代：轻松进入苯并呋喃和香豆素。

  摘要：

  在仅四氯化锡（1摩尔％）的催化下，α-氧杂环丁烯二硫缩醛可对区域性单酮缩酮进行高度区域选择性的烯丙基取代。该反应的优点包括其简单，快速，廉价的廉价四氯化锡催化剂负载量，温和的条件，以及；特别地，区域特异性被认为是由于拟分子内过程引起的。这种新的合成方法为苯并呋喃提供了一种简便的[3 + 2]环加成路线，并通过合成香豆素而得到了强调。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200344

文献信息

• Tin Tetrachloride-Catalyzed Regiospecific Allylic Substitution of Quinone Monoketals: An Easy Entry to Benzofurans and Coumestans
  作者：Yingjie Liu、Jingxin Liu、Mang Wang、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200344

  日期：2012.10.8

  A highly regioselective allylic substitution of quinone monoketals with α-oxoketene dithioacetals is achieved under the catalysis of only tin tetrachloride (1 mol%). The advantages of the reaction, including its simplicity, rapidity, low catalyst loading of inexpensive tin tetrachloride, mild conditions and; in particular, the regiospecificity, is proposed to be due to a pseudo-intramolecular process

  在仅四氯化锡（1摩尔％）的催化下，α-氧杂环丁烯二硫缩醛可对区域性单酮缩酮进行高度区域选择性的烯丙基取代。该反应的优点包括其简单，快速，廉价的廉价四氯化锡催化剂负载量，温和的条件，以及；特别地，区域特异性被认为是由于拟分子内过程引起的。这种新的合成方法为苯并呋喃提供了一种简便的[3 + 2]环加成路线，并通过合成香豆素而得到了强调。