Cyclopentaneacetic acid, 2-(acetyloxy)-, methyl ester, trans- | 145166-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclopentaneacetic acid, 2-(acetyloxy)-, methyl ester, trans-
• 英文别名: methyl 2-[(1S,2R)-2-acetyloxycyclopentyl]acetate
• CAS: 145166-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: KKZFYLYPUICPTC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 、 lithium iodide 作用下， 反应 35.0h， 生成 Cyclopentaneacetic acid, 2-(acetyloxy)-, methyl ester, trans-
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的不可逆酯交换轻松获得 (R)-Methyl 2-Oxocyclopentane-1-acetate

  摘要：

  摘要 通过脂肪酶 PS 催化的不可逆酯交换对 (±)-甲基反式-2-羟基环戊烷-1-乙酸酯进行高效的动力学拆分，为 (R)-甲基 2-氧代环戊烷-1-乙酸酯提供了 96% 的简便且经济的进入ee，(+)-异碳环素收敛合成的起始材料。

  DOI：

  10.1080/00397919208021673

文献信息

• A Facile Access to (<i>R</i>)-Methyl 2-Oxocyclopentane-1-acetate<i>via</i>Lipase-Catalyzed Irreversible Transesterification
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yoji Miyazaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1080/00397919208021673

  日期：1992.9

  Abstract A highly efficient kinetic resolution of (±)-methyl trans-2-hydroxycyclopentane-1-acetate via lipase PS-catalyzed irreversible transesterification provides a facile and economical entry to (R)-methyl 2-oxocyclopentane-1-acetate of 96% ee, a starting material for the convergent synthesis of (+)-isocarbacyclin.

  摘要 通过脂肪酶 PS 催化的不可逆酯交换对 (±)-甲基反式-2-羟基环戊烷-1-乙酸酯进行高效的动力学拆分，为 (R)-甲基 2-氧代环戊烷-1-乙酸酯提供了 96% 的简便且经济的进入ee，(+)-异碳环素收敛合成的起始材料。