4-乙酰氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 | 175204-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-3-硝基苯甲酸乙酯
• 中文别名: 4-(乙酰基氨基)-3-硝基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(acetylamino)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: ethyl 4-acetamido-3-nitrobenzoate；4-acetylamino-3-nitro-benzoic acid ethyl ester；4-Acetylamino-3-nitro-benzoesaeure-aethylester；ethyl 4-acetylamino-3-nitrobenzoate
• CAS: 175204-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD00173758
• 分子量: 252.227
• InChiKey: AQEATNDLNBFMRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°C
• 溶解度：
  >37.8 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物、酸、碱以及还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以91%的产率得到4-氨基-3-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationship Studies around DB18, a Potent and Selective Inhibitor of CLK Kinases

  摘要：

  我们设计、合成并测试了针对 CLKs 和 DYRK1A 激酶的三个系列的 CLK1 抑制剂 DB18。随后在七种具有代表性的癌细胞系上测定了它们的细胞毒性。在对接实验的指导下，我们重点研究了支架中受限较少的部分，结果表明这里可以容许截然不同的取代基。最后，我们发现了另一种很有前景的衍生物 12g，它抑制 HsCLK1 的 IC50 = 0.004 µM，抑制 HsDYRK1A 的 IC50 = 3.94 µM。根据广泛的分子建模分析对 SAR 结果进行了讨论。最后，一项激酶组扫描（463 个人类激酶）证实了我们的先导化合物 DB18 具有出色的选择性，这表明该支架对于选择性 CLK 抑制剂具有突出的意义。总之，这些结果为开发对该激酶家族具有新选择性的抑制剂铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules27196149
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-硝基苯甲酸乙酯 在 氨 作用下， 生成 4-乙酰氨基-3-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thieme, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 43, p. 464

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰氯 、 4-氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 、 N,N-二甲基苯胺 、 甲苯 在 ice 、 甲苯 、 盐酸 、 水 、 正己烷 、 4-乙酰氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain the desired compound, ethyl 4-(acetylamino)-3-nitrobenzoate (157.7 g)的产率得到4-乙酰氨基-3-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives

  摘要：

  提供一种新型苯并咪唑衍生物或其盐，其化学式如下：其中R1代表烷基等，R2代表取代或未取代的芳香低烷基，R3代表烷基等，-X-代表以下式子（V）等。该衍生物或其盐可用作药物。

  公开号：

  US06420409B1

文献信息

• Benzoic Acid Derivatives with Trypanocidal Activity: Enzymatic Analysis and Molecular Docking Studies toward Trans-Sialidase
  作者：Muhammad Kashif、Antonio Moreno-Herrera、Juan Villalobos-Rocha、Benjamín Nogueda-Torres、Jaime Pérez-Villanueva、Karen Rodríguez-Villar、José Medina-Franco、Peterson de Andrade、Ivone Carvalho、Gildardo Rivera

  DOI：10.3390/molecules22111863

  日期：——

  target for new anti-Chagas drugs. In this work, the aims were to design and find a new series of benzoic acid derivatives as trans-sialidase (TS) inhibitors and anti-trypanosomal agents. Three compounds (14, 18, and 19) sharing a para-aminobenzoic acid moiety showed more potent trypanocidal activity than the commercially available drugs nifurtimox and benznidazole in both strains: the lysis concentration

  恰加斯病或美洲锥虫病仍然是发展中国家的一个重要公共卫生问题。在过去十年中，转唾液酸酶已成为新型抗恰加斯药物的药理学靶点。在这项工作中，目的是设计和发现一系列新的苯甲酸衍生物作为转唾液酸酶 (TS) 抑制剂和抗锥虫药。三种化合物（14、18 和 19）共享一个对氨基苯甲酸部分在两种菌株中显示出比市售药物硝呋莫司和苯硝唑更有效的锥虫杀灭活性：50% 的群体 (LC50) 的裂解浓度 <0.15 µM在 NINOA 菌株上，LC50 < 0.22 µM 在 INC-5 菌株上。此外，化合物 18 显示出对转唾液酸酶的中等抑制 (47%) 和类似于 DANA 的结合模型（模式 A）。
• Benzimidazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06352985B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  A benzimidazole compound represented by the formula (I): wherein R3 is a carboxyl group, a esterified carboxyl group, an amidated carboxyl group, an amino group, an amido group, or a sulfonyl group, or their pharmaceutically acceptable salts. Because of their blood sugar-depressing effect or PDE5 inhibitory effect, these compounds or salts thereof are useful as medicines for treating impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, syndrome of insulin resistance, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, or hypertension; or stenocardia, hypertension, pulmonary hypertension, congestive heart failure, glomerulopathy, tubulointerstitial disorders, renal failure, atherosclerosis, angiostenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstructions, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by enteromotility disorders, impotence, diabetic complications, nephritis, cancerous cachexia, or restenosis after PTCA.

  一种由公式（I）表示的苯并咪唑化合物：其中R3是一个羧基、酯化羧基、酰胺化羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或其药学上可接受的盐。由于它们具有降低血糖作用或PDE5抑制作用，这些化合物或其盐可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉粥样硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或心绞痛、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病、肾小管间质疾病、肾功能衰竭、动脉粥样硬化、血管狭窄、远端血管病、脑卒中、慢性可逆性梗阻、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、以肠蠕动障碍为特征的疾病、阳痿、糖尿病并发症、肾炎、癌性消瘦或PTCA后再狭窄的药物。
• Molecular design, synthesis and biological evaluation of novel 1,2,5-trisubstituted benzimidazole derivatives as cytotoxic agents endowed with ABCB1 inhibitory action to overcome multidrug resistance in cancer cells
  作者：Abeer H. A. Abdelhafiz、Rabah A. T. Serya、Deena S. Lasheen、Nessa Wang、Mansour Sobeh、Michael Wink、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1080/14756366.2022.2127700

  日期：2022.12.31

  VII, VIII and XI were tested for their ABCB1 inhibitory action in the doxorubicin-resistant CEM/ADR 5000 subline which is known for overexpression of ABCB1 transporters. The results showed that compound VII exhibited the best ABCB1 inhibitory activity at three tested concentrations (22.02 µM (IC50), 50 µM and 100 µM) in comparison to verapamil as a reference ABCB1 inhibitor. Such inhibition resulted in

  摘要 多药耐药性（MDR）是癌症患者治疗失败的主要原因。MDR 的原因之一是真核细胞中 ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白特别是 ABCB1（P-糖蛋白）中的药物流出。在本研究中，利用基于配体的药效团方法设计了某些新型 1,2,5-三取代苯并咪唑衍生物。合成并评估了设计的苯并咪唑对多柔比星敏感细胞系（CCRF/CEM 和 MCF7）以及对多柔比星耐药癌细胞（CEM/ADR 5000 和 Caco-2）的细胞毒活性。特别是，化合物VIII在所有先前提到的细胞系中显示出显着的细胞毒性作用，尤其是在多柔比星抗性 CEM/ADR5000 细胞中（IC 50= 8.13 µM）。此外，测试了最有希望的衍生物VII、VIII和XI在多柔比星抗性 CEM/ADR 5000 亚系中的 ABCB1 抑制作用，该亚系以 ABCB1 转运蛋白的过表达而闻名。结果表明，与作为参照ABCB1抑制剂的维拉帕米相比，化合物VII在三个测试浓度（22
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0882718A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  Novel benzimidazole derivatives represented by the formula (I): wherein R3 is a carboxyl group, a esterified carboxyl group, an amidated carboxyl group, an amino group, an amido group, or a sulfonyl group, or their pharmaceutically acceptable salts. Because of their blood sugar-depressing effect or PDE5 inhibitory effect, these compounds or salts thereof are useful as medicines for treating impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, syndrome of insulin resistance, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, or hypertension; or stenocardia, hypertension, pulmonary hypertension, congestive heart failure, glomerulopathy, tubulointerstitial disorders, renal failure, atherosclerosis, angiostenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstructions, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by enteromotility disorders, impotence, diabetic complications, nephritis, cancerous cachexia, or restenosis after PTCA.

  由式(I)代表的新型苯并咪唑衍生物： 其中 R3 是羧基、酯化羧基、酰胺化羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或它们的药学上可接受的盐。由于具有降低血糖的作用或抑制 PDE5 的作用，这些化合物或其盐类可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉粥样硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或狭窄性心肌病、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病变、肾小管间质病变、肾功能衰竭、动脉粥样硬化、血管狭窄、远端血管病变、脑中风、慢性可逆性阻塞、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、以肠蠕动障碍为特征的疾病、阳痿、糖尿病并发症、肾炎、癌症恶病质或 PTCA 后再狭窄。
• REMEDIES FOR POLYCYSTIC OVARY SYNDROME
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1132087A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  The present invention relates to a therapeutic agent for polycystic ovary syndrome, which comprises a compound of the following formula (1) or (2), or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明涉及一种治疗多囊卵巢综合征的药物，其活性成分包括下式（1）或（2）的化合物或其药学上可接受的盐： 其中各符号如说明书中所定义。