ethyl 4-(acetylamino)-3-aminobenzoate | 31643-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(acetylamino)-3-aminobenzoate
• 英文别名: ethyl 4-acetylamino-3-aminobenzoate；3-Amino-4-acetamino-benzoesaeure-ethylester；ethyl 4-acetamido-3-aminobenzoate
• CAS: 31643-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: FRWVZRKKEYMTOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  448.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(acetylamino)-3-aminobenzoate 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以0.7 g (73%)的产率得到4-(Acetylamino)-3-Aminobenzoic Acid Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzene derivatives useful as neuraminidase inhibitors

  摘要：

  化合物的化学式（I）：##STR1##或其药用盐或前药形式，其中：n为0-1；m为0；p为0-1；R.sup.1为--CO.sub.2 H；R.sup.2选自H、--OH和--NH.sub.2的组；R.sup.3为H；R.sup.4为--C（O）NHR.sup.8；R.sup.5为--NHC（R.sup.6）NH.sub.2 R.sup.6选自.dbd.NH、.dbd.NOH、.dbd.NCN、.dbd.O和.dbd.S的组；R.sup.8选自每个碳上取代有0-3卤素的C.sub.1-C.sub.4直链或支链烷基的组。

  公开号：

  US05602277A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-(acetylamino)-3-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有 ABCB1 抑制作用的新型 1,2,5-三取代苯并咪唑衍生物的分子设计、合成和生物学评价，以克服癌细胞的多药耐药性

  摘要：

  摘要 多药耐药性（MDR）是癌症患者治疗失败的主要原因。MDR 的原因之一是真核细胞中 ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白特别是 ABCB1（P-糖蛋白）中的药物流出。在本研究中，利用基于配体的药效团方法设计了某些新型 1,2,5-三取代苯并咪唑衍生物。合成并评估了设计的苯并咪唑对多柔比星敏感细胞系（CCRF/CEM 和 MCF7）以及对多柔比星耐药癌细胞（CEM/ADR 5000 和 Caco-2）的细胞毒活性。特别是，化合物VIII在所有先前提到的细胞系中显示出显着的细胞毒性作用，尤其是在多柔比星抗性 CEM/ADR5000 细胞中（IC 50= 8.13 µM）。此外，测试了最有希望的衍生物VII、VIII和XI在多柔比星抗性 CEM/ADR 5000 亚系中的 ABCB1 抑制作用，该亚系以 ABCB1 转运蛋白的过表达而闻名。结果表明，与作为参照ABCB1抑制剂的维拉帕米相比，化合物VII在三个测试浓度（22

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2127700

文献信息

• Benzimidazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06352985B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  A benzimidazole compound represented by the formula (I): wherein R3 is a carboxyl group, a esterified carboxyl group, an amidated carboxyl group, an amino group, an amido group, or a sulfonyl group, or their pharmaceutically acceptable salts. Because of their blood sugar-depressing effect or PDE5 inhibitory effect, these compounds or salts thereof are useful as medicines for treating impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, syndrome of insulin resistance, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, or hypertension; or stenocardia, hypertension, pulmonary hypertension, congestive heart failure, glomerulopathy, tubulointerstitial disorders, renal failure, atherosclerosis, angiostenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstructions, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by enteromotility disorders, impotence, diabetic complications, nephritis, cancerous cachexia, or restenosis after PTCA.

  一种由公式（I）表示的苯并咪唑化合物：其中R3是一个羧基、酯化羧基、酰胺化羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或其药学上可接受的盐。由于它们具有降低血糖作用或PDE5抑制作用，这些化合物或其盐可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉粥样硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或心绞痛、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病、肾小管间质疾病、肾功能衰竭、动脉粥样硬化、血管狭窄、远端血管病、脑卒中、慢性可逆性梗阻、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、以肠蠕动障碍为特征的疾病、阳痿、糖尿病并发症、肾炎、癌性消瘦或PTCA后再狭窄的药物。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06166219A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Novel benzimidazole derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.3 is a carboxyl group, a esterified carboxyl group, an amidated carboxyl group, an amino group, an amido group, or a sulfonyl group, or their pharmaceutically acceptable salts. Because of their blood sugar-depressing effect or PDE5 inhibitory effect, these compounds or salts thereof are useful as medicines for treating impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, syndrome of insulin resistance, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, or hypertension; or stenocardia, hypertension, pulmonary hypertension, congestive heart failure, glomerulopathy, tubulointerstitial disorders, renal failure, atherosclerosis, angiostenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstructions, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by enteromotility disorders, impotence, diabetic complications, nephritis, cancerous cachexia, or restenosis after PTCA.

  新型苯并咪唑衍生物的化学式（I）表示如下：##STR1##其中R.sub.3是一个羧基、酯化羧基、酰胺化羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或它们的药学上可接受的盐。由于它们具有降低血糖作用或PDE5抑制作用，这些化合物或其盐可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉粥样硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或心绞痛、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病、肾小管间质疾病、肾功能衰竭、动脉粥样硬化、血管狭窄、远端血管病变、脑卒中、慢性可逆性梗阻、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、以肠动力障碍为特征的疾病、阳痿、糖尿病并发症、肾炎、癌性消瘦或PTCA后再狭窄的药物。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0882718A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  Novel benzimidazole derivatives represented by the formula (I): wherein R3 is a carboxyl group, a esterified carboxyl group, an amidated carboxyl group, an amino group, an amido group, or a sulfonyl group, or their pharmaceutically acceptable salts. Because of their blood sugar-depressing effect or PDE5 inhibitory effect, these compounds or salts thereof are useful as medicines for treating impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, syndrome of insulin resistance, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, or hypertension; or stenocardia, hypertension, pulmonary hypertension, congestive heart failure, glomerulopathy, tubulointerstitial disorders, renal failure, atherosclerosis, angiostenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstructions, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by enteromotility disorders, impotence, diabetic complications, nephritis, cancerous cachexia, or restenosis after PTCA.

  由式(I)代表的新型苯并咪唑衍生物： 其中 R3 是羧基、酯化羧基、酰胺化羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或它们的药学上可接受的盐。由于具有降低血糖的作用或抑制 PDE5 的作用，这些化合物或其盐类可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉粥样硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或狭窄性心肌病、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病变、肾小管间质病变、肾功能衰竭、动脉粥样硬化、血管狭窄、远端血管病变、脑中风、慢性可逆性阻塞、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、以肠蠕动障碍为特征的疾病、阳痿、糖尿病并发症、肾炎、癌症恶病质或 PTCA 后再狭窄。
• REMEDIES FOR POLYCYSTIC OVARY SYNDROME
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1132087A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  The present invention relates to a therapeutic agent for polycystic ovary syndrome, which comprises a compound of the following formula (1) or (2), or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明涉及一种治疗多囊卵巢综合征的药物，其活性成分包括下式（1）或（2）的化合物或其药学上可接受的盐： 其中各符号如说明书中所定义。
• EP1142880
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——