(S)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-1-ol | 910046-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-1-ol
• CAS: 910046-72-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: FOIGLMURPFWGQV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-1-ol 在 二异丙氧基二氯化钛 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,5S)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-enethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对Bryostatin的合成研究1：通过Pyran环空法制备C（1）-C（16）片段。

  摘要：

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.094
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S)-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enyloxy]diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spinosyn A的全合成：检查控制关键的跨环Diels-Alder反应的立体选择性的结构特征

  摘要：

  描述了在环过环Diels-Alder反应中导致（-）-spinosynyn A的十氢化物作为-茚并二烯核心的立体化学控制元素的研究。最初的研究集中在大环戊烯9上，该大环戊烯9包括C（6）-Br和C（8）-OTBS取代基。在1的3,3-烯丙基应变相互作用中，在不利的TS-2中涉及C（6）和C（8）取代基，在9的环加成反应中观察到极好的选择性（> 95：5）。主要的环加成22（ - ） -中的一个正式的合成中使用的多杀菌素A.的TDA环化12（其缺少C（8）的-OTBS单元9），13（其缺少C（6）-Br取代基的12），和14（其缺少C（6）-Br和C（21）的取代基-Et 12）也进行了研究。大环12和13分别用作（-）-多杀菌素A和（-）-多杀菌素A糖苷配基（34）的前体。令人吃惊的是基片12 - 14给出非常相似跨环狄尔斯-阿尔德cycloadducts的分布，表明C（6）-Br和C（2

  DOI：

  10.1021/jo7024515

文献信息

• Synthetic Studies toward the Bryostatins:  A Substrate-Controlled Approach to the A-Ring
  作者：Gary E. Keck、Dennie S. Welch、Paige K. Vivian

  DOI：10.1021/ol061173h

  日期：2006.8.1

  The synthesis of a C-1 - C-13 A-ring subunit of bryostatin 1 is detailed. The key features of the approach include the convergent fragment assembly with a highly stereoselective construction of the C-7-C-8 bond indicated above.